L-N,N,N-trimethyltyrosine | 69168-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N,N,N-trimethyltyrosine
• 英文别名: N,N,N-trimethyltyrosine；tyrosine betaine；Maokonin; L-Tyrosin-betain；[1-carboxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-trimethyl-ammonium betaine；[1-Carboxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-aethyl]-trimethyl-ammonium-betain；L-tyrosine betaine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 69168-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KDVBLCRQNNLSIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-N,N,N-trimethyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Martin et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1429,1431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、Ch. Dinesh Kumar、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.2029

  日期：2012.1

  Betaines belong to the naturally occurring osmoprotectants or compatible solutes present in a variety of plants, animals and microorganisms. In recent years, metabolomic techniques have been emerging as a fundamental tool for biologists because the constellation of these molecules and their relative proportions provide with information about the actual biochemical condition of a biological system. Therefore, identification and characterization of biologically important betaines are crucial, especially for metabolomic studies. Most of the natural betaines are derived from amino acids and related homologues. Although, theoretically, all the amino acids can be converted to corresponding betaines by simple methylation of the amine group, only a few of the amino acid-derived betaines were fully characterized in the literature. Here, we report a combined electrospray ionization tandem and high-resolution mass spectrometry study of all the betaines derived from amino acids, including the isomeric betaines. The decomposition pathway of protonated, sodiated and potassiated molecule ions that enable unambiguous characterization of the betaines including the isomeric betaines and overlapping ionic species of different betaines is distinctive. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Über Ergebnisse der Methylierung von Tyrosin mit Dimethylsulfat und einige Derivate des N-Methyltyramins
  作者：Ulrich A. Corti

  DOI：10.1002/hlca.19490320309

  日期：——

  Dimethylsulfat liefert bei der Reaktion mit natürlichem Tyrosin–je nach den Versuchsbedingungen–p-Methoxyzimtsäure bzw. Tyrosinbetain bzw. optisch-aktives Ratanhin. Aus dem bei der Decarboxylierung des Ratanhins erhaltenen N-Methyltyramin wurden N-Acetyl-N-Methyltyramin, 3-Nitro-N-Methyltyramin, 3-Nitro-N-methyl-N-methyl-N-acetyltyramin, 3-Amino-N-methyl-N-acetyltyramin und 3-Amino-N-methyltyramin hergestellt

  酪氨酸二酪胺在酪氨酸-酪氨酸-丁二酮-对甲氧基苯甲酸酯中的应用。Tyrosinbetainbzw。乐观主义者Ratanhin。N-甲基酪氨酸，3-硝基-N-甲基酪氨酸，3-硝基-N-甲基酪氨酸，3-硝基-N-甲基-N-甲基-N-乙酰基酪氨酸，3-氨基-N-甲基-N-乙酰酪氨酸和3-氨基-N-甲基酪氨酸酯。
• Ergothioneine Biosynthetic Methyltransferase EgtD Reveals the Structural Basis of Aromatic Amino Acid Betaine Biosynthesis
  作者：Allegra Vit、Laëtitia Misson、Wulf Blankenfeldt、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/cbic.201402522

  日期：2015.1.2

  structures of the histidine methyltransferase EgtD. Two active‐site mutations were shown to convert this enzyme into a proficient tryptophan methyltransferase. A bioinformatics search based on these substrate specificity determinants in EgtD identified tyrosine‐ and tryptophan‐specific methyltransferases in many fungal genomes, suggesting that aromatic amino acid betaine biosynthesis is a frequent fungal

  转移酶转化：我们已经确定了组氨酸甲基转移酶EgtD的晶体结构。结果表明，有两个活性位点突变可将该酶转化为高效的色氨酸甲基转移酶。基于EgtD中这些底物特异性决定因素的生物信息学搜索在许多真菌基因组中鉴定出酪氨酸和色氨酸特异性甲基转移酶，表明芳香族氨基酸甜菜碱的生物合成是一种常见的真菌性状。
• Iyengar, R. R.; Bhattacharya, P. K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 6, p. 445 - 451
  作者：Iyengar, R. R.、Bhattacharya, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Martin et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1429,1431
  作者：Martin et al.

  DOI：——

  日期：——