resorcinol monoprenyl ether | 58981-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: resorcinol monoprenyl ether
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-2-enoxy)phenol
• CAS: 58981-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JOFFWZSNPVXXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resorcinol monoprenyl ether 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol 、 3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  间-高戊二烯酚通过氧化亲核芳香取代的分子内环化

  摘要：

  我们通过使用异戊二烯基团作为碳亲核试剂的氧化亲核芳族取代，通过高价碘试剂开发了间-高异戊二烯酚和相关间-异戊二烯酚到双环骨架的分子内环化。该反应适用于 5/6、6/6 和 7/6 稠环体系的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06026d
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonic acid,3-hydroxyphenyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 resorcinol monoprenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a014

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Base catalysed aromatic Claisen rearrangement of 3-hydroxyphenyl allyl ethers
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39870001615

  日期：——

  The 3-hydroxyphenyl allyl ethers (1a–d) have been shown to undergo rearrangement in refluxing aqueous methanolic potassium hydroxide in the presence of oxygen, whereas no reaction occurs in the absence of base and oxygen, and the products formed are the result of accelerated [3,3] sigmatropic processes in which moderate regioselection is operating; evidence is presented for the process being radical

  已显示3-羟苯基烯丙基醚（1a-d）在有氧条件下在回流的甲醇氢氧化钾水溶液中发生重排，而在没有碱和氧的情况下没有反应发生，并且形成的产物是加速的结果。 [3,3]适生过程，在其中进行适度的区域选择；证据表明该过程是自由基而不是阴离子介导的。
• HARWOOD, LAURENCE M.;OXFORD, ANONA J.;THOMSON, COLIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 21, 1615-1617
  作者：HARWOOD, LAURENCE M.、OXFORD, ANONA J.、THOMSON, COLIN

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates
  作者：Paul Francis Schuda、William A. Price

  DOI：10.1021/jo00386a014

  日期：1987.5
• Intramolecular cyclization of <i>m</i>-homoprenylphenols through oxidative nucleophilic aromatic substitution
  作者：Hiroki Deguchi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d2cc06026d

  日期：——

  We developed an intramolecular cyclization of m-homoprenylphenols and related m-prenylphenols to bicyclic skeletons by hypervalent iodine reagents through an oxidative nucleophilic aromatic substitution using the prenyl group as a carbon nucleophile. The reaction was applicable for the syntheses of 5/6-, 6/6-, and 7/6-fused ring systems.

  我们通过使用异戊二烯基团作为碳亲核试剂的氧化亲核芳族取代，通过高价碘试剂开发了间-高异戊二烯酚和相关间-异戊二烯酚到双环骨架的分子内环化。该反应适用于 5/6、6/6 和 7/6 稠环体系的合成。