3-butoxy-4-[(1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indole-2-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione | 198422-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butoxy-4-[(1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indole-2-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Butoxy-4-[(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 198422-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: GWHRIRGFHMIVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxy-4-[(1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indole-2-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锚固基团性质对不对称方酸染料光敏行为的影响

  摘要：

  合成了一系列带有各种锚定基团（例如羧酸根（SQ-A），氰基丙烯酸酯（SQ-B）和噻吩桥基氰基丙烯酸酯（SQ-C））的吲哚基不对称方酸染料，并对其在染料敏化太阳能电池中的性能进行了评估（ DSSC）。这些染料薄膜在纳米多孔TiO 2上的电子吸收光谱研究当引入氰基丙烯酸酯官能团作为锚定基团时，其揭示了相对增强的光谱展宽。虽然在主要发色团和锚定基团（SQ-C）之间掺入了噻吩π桥，虽然导致了远红区的红移，但由于染料聚集相对增强，阻碍了光子的收集。直接取代并带有芳族发色团的带有氰基丙烯酸酯锚定基团的不对称方酸染料（SQ-B）表现出最佳的光伏性能，在模拟太阳辐射下的光转换效率为5.03％。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-butoxy-4-[(1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indole-2-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锚固基团性质对不对称方酸染料光敏行为的影响

  摘要：

  合成了一系列带有各种锚定基团（例如羧酸根（SQ-A），氰基丙烯酸酯（SQ-B）和噻吩桥基氰基丙烯酸酯（SQ-C））的吲哚基不对称方酸染料，并对其在染料敏化太阳能电池中的性能进行了评估（ DSSC）。这些染料薄膜在纳米多孔TiO 2上的电子吸收光谱研究当引入氰基丙烯酸酯官能团作为锚定基团时，其揭示了相对增强的光谱展宽。虽然在主要发色团和锚定基团（SQ-C）之间掺入了噻吩π桥，虽然导致了远红区的红移，但由于染料聚集相对增强，阻碍了光子的收集。直接取代并带有芳族发色团的带有氰基丙烯酸酯锚定基团的不对称方酸染料（SQ-B）表现出最佳的光伏性能，在模拟太阳辐射下的光转换效率为5.03％。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.09.004

文献信息

• Synthesis and characterization of squaric acid based NIR dyes for their application towards dye-sensitized solar cells
  作者：Takafumi Inoue、Shyam S. Pandey、Naotaka Fujikawa、Yoshihiro Yamaguchi、Shuji Hayase

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.04.015

  日期：2010.6

  Synthesis of novel cyan-colored sensitizing dyes bearing squaric acid core and 2,3,3-trimethyl-indole as terminal moieties has been conducted in order to fabricate dye-sensitized solar cells based on nanoporous TiO2. It has been found that position of COOH functionality utilized for anchoring with TiO2 surface has a marked effect on solar cell performance. Carboxylic acid group directly substituted to indole ring gave about 5-fold higher conversion efficiency as compared to the dye when it was substituted in alkyl chain of the indole ring. Efficiency has been found to be hampered due to aggregation and enhancement in the efficiency was observed when dyes were used with chenodeoxycholic acid (CDCA). Using COCA and long alkyl substituent at the N-position of indole ring to prevent aggregation and enhanced TiO2 surface passivation, respectively, has achieved a solar conversion efficiency of 3.15% with a short circuit current density of 7.26 mA/cm(2), an open circuit voltage of 0.64 V and a fill factor of 0.68 for SQ-5 under standard AM 1.5 solar irradiation. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Effect of nature of anchoring groups on photosensitization behavior in unsymmetrical squaraine dyes
  作者：Gururaj M. Shivashimpi、Shyam S. Pandey、Rie Watanabe、Naotaka Fujikawa、Yuhei Ogomi、Yoshihiro Yamaguchi、Shuzi Hayase

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.09.004

  日期：2014.1

  indole based unsymmetrical squaraine dyes bearing various anchoring groups such as carboxylate (SQ-A), cyanoacrylate (SQ-B) and thiophene-bridged cyanoacrylate (SQ-C) were synthesized and evaluated for their performance in dye sensitized solar cells (DSSCs) under similar experimental conditions. Electronic absorption spectral investigation on thin films of these dyes adsorbed on nanoporous TiO2 reveals

  合成了一系列带有各种锚定基团（例如羧酸根（SQ-A），氰基丙烯酸酯（SQ-B）和噻吩桥基氰基丙烯酸酯（SQ-C））的吲哚基不对称方酸染料，并对其在染料敏化太阳能电池中的性能进行了评估（ DSSC）。这些染料薄膜在纳米多孔TiO 2上的电子吸收光谱研究当引入氰基丙烯酸酯官能团作为锚定基团时，其揭示了相对增强的光谱展宽。虽然在主要发色团和锚定基团（SQ-C）之间掺入了噻吩π桥，虽然导致了远红区的红移，但由于染料聚集相对增强，阻碍了光子的收集。直接取代并带有芳族发色团的带有氰基丙烯酸酯锚定基团的不对称方酸染料（SQ-B）表现出最佳的光伏性能，在模拟太阳辐射下的光转换效率为5.03％。