(R)-2-phenoxy-N-benzylbutanamide | 1360567-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-phenoxy-N-benzylbutanamide
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-2-phenoxybutanamide
• CAS: 1360567-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: IELVLJAYSPCRMY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromobutanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (R)-2-phenoxy-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164

文献信息

• A Simple Enantioconvergent and Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active α-Substituted Amides
  作者：Wiktor Szymański、Alja Westerbeek、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201105164

  日期：2011.11.4

  Simple and efficient: The combination of an enzymatic, enantioinverting reaction with simple follow‐up processes allows the transformation of readily available racemic compounds into versatile chiral α‐substituted amides (see picture; Ms=methanesulfonyl). These important building blocks are prepared in high overall yield and enantiomeric excess; the elimination of intermediate purification steps results

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。