(Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 89358-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: ((Z)-4-bromobut-2-enyloxymethyl)benzene；(Z)-4-benzyloxybut-2-en-1-yl bromide；(Z)-1-(Benzyloxy)-4-bromo-2-butene；(Z)-4-(Benzyloxy)-1-bromobut-2-ene；4-benzyloxy-1-bromo-cis-2-butene；cis-4-benzyloxy-2-butenylbromide；[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 89358-30-5；105875-09-0；88088-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: REBYQQNHTPNLJS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙基铝 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Iron-Mediated Triene Carbocyclizations: Stereoselective Five-Membered Ring Forming Carbocyclizations

  摘要：

  The full details of investigations into the regiochemistry and stereochemistry of iron-catalyzed carbocyclizations of 2,7,9-decatriene derivatives to form five-membered carbocyclic ring systems are described. The roles of the allylic substituent, the alkene geometry, diene substitution, and the influence of resident stereogenic centers incorporated in the tether chain connecting the reacting 1,3-diene and alkene subunits are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00102a016
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氢-2-苯基-1,3-二氧杂环庚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 (Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC APPROACH TOWARD MITOMYCINS. SYNTHESIS OF 9-BENZYLOXYMETHYL-5-METHOXY-4-METHYL-3H-PYRROLO[1,2-a]INDOL-4,5-DIONE

  摘要：

  制备出 2-叠氮-3-(1′-苄氧基甲基-2′,4′-戊二烯基)-5-甲氧基-6-甲基-1,4-苯醌，并在 Cu(acac)2 存在下进行热分解，得到相应的 3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮，它是丝裂霉素合成的重要前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1383

文献信息

• [EN] BIASED POTENT OPIOID-LIKE AGONISTS AS IMPROVED MEDICATIONS TO TREAT CHRONIC AND ACUTE PAIN AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGONISTES DE TYPE OPIOÏDE PUISSANTS BIAISÉS AGISSANT EN TANT QUE MÉDICAMENTS AMÉLIORÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE ET AIGUË ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019182950A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention is directed to a compound having Formula (I) and its enantiomer: wherein the definitions of n, R, X, Y and Y3, and Z are provided in the disclosure. The invention is also directed to pharmaceutical compositions of the disclosed compounds, as well as their use as opioid-like agonists in the treatment of pain.

  本发明涉及具有化学式（I）及其对映体的化合物：其中n、R、X、Y、Y3和Z的定义在公开说明书中提供。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，以及它们作为阿片样激动剂在疼痛治疗中的用途。
• Diastereoselective Access to Enantiomerically Pure cis-2,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Tarun K. Pradhan、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.201000255

  日期：——

  3-disubstituted pyrrolidines is reported that involves diastereoselective allylation of (R)-phenylglycinol-derived imines and a sequential hydrozirconation-cyclization. A number of pyrrolidine derivatives bearing aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl groups have been prepared in this way. Such compounds are useful building blocks in the synthesis of molecules of biological interest, as illustrated by

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。
• Selective Monocationic Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Binding Mode Insights from Molecular Dynamics Simulations
  作者：He Huang、Haitao Ji、Huiying Li、Qing Jing、Kristin Jansen Labby、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja302269r

  日期：2012.7.18

  developed a series of pyrrolidine-based nNOS inhibitors that exhibit excellent potencies and isoform selectivities (J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5437). However, there are still important challenges, such as how to decrease the multiple positive charges derived from basic amino groups, which contribute to poor bioavailability, without losing potency and/or selectivity. Here we present an interdisciplinary

  通过抑制神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 来降低一氧化氮的病理生理水平，有可能在各种神经退行性疾病中发挥治疗作用。我们开发了一系列基于吡咯烷的 nNOS 抑制剂，它们表现出出色的效力和异构体选择性 (J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5437)。然而，仍然存在重要的挑战，例如如何减少源自碱性氨基的多个正电荷，这些正电荷导致生物利用度差，同时又不失去效力和/或选择性。在这里，我们提出了一项跨学科研究，结合了分子对接、晶体学、分子动力学模拟、合成、和酶学来探索 nNOS 抑制剂的潜在药效特征，并设计有效和选择性的单阳离子 nNOS 抑制剂。模拟结果表明，不同的氢键模式、静电相互作用、疏水相互作用和水分子桥是稳定配体和控制配体取向的关键因素。我们发现配体的芳香头或接头链中的杂原子提供了额外的稳定性并阻止了底物结合口袋。最后，计算见解用双头吡啶类似物进行了实验验证。这里报道
• Regioselective Transition-Metal-Free Allyl-Allyl Cross-Couplings
  作者：Mario Ellwart、Ilya S. Makarov、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201603923

  日期：2016.8.22

  Readily prepared allylic zinc halides undergo SN2‐type substitutions with allylic bromides in a 1:1 mixture of THF and DMPU providing 1,5‐dienes regioselectively. The allylic zinc species reacts at the most branched end (γ‐position) of the allylic system furnishing exclusively γ,α′‐allyl–allyl cross‐coupling products. Remarkably, the double bond stereochemistry of the allylic halide is maintained during

  现成的烯丙基卤化锌在THF和DMPU的1：1混合物中用烯丙基溴进行S N 2型取代，可选择性地提供1,5二烯。烯丙基锌物种在烯丙基体系的最分支末端（γ位置）反应，专门提供γ，α'-烯丙基-烯丙基交叉偶联产物。值得注意的是，烯丙基卤的双键立体化学在交叉偶联过程中得以保持。还可以耐受几个官能团（酯，腈）。烯丙基锌试剂的这种交叉偶联可以扩展到炔丙基和苄基卤化物。DFT计算显示了氯化锂在该替代中的重要性。
• Cross-Coupling of Grignard Reagents with Sulfonyl-Activated sp3 Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Man-Bo Li、Xiang-Ling Tang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100285

  日期：2011.8

  Sulfonyl-activated sp3 carbon-nitrogen bonds have been found to be cleaved by Grignard reagents in the presence of 5 mol% of copper(I) iodide (CuI). Significantly, a broad range of sulfonyl-activated benzylic, allylic, and propargylic amines smoothly undergo the cross-coupling reaction with Grignard reagents to afford structurally diverse coupling products in good to excellent yields and with high

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。