3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-2-methylpropanoic acid | 1369325-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(furan-2-carbonyl)amino]-2-methylpropanoic acid；3-[tert-butyl(furan-2-carbonyl)amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1369325-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: IFJPNKZUTLWJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-2-methylpropanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-2-methylpropanoic acid phthalimid-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的（螺）芳基呋喃合成

  摘要：

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300221
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butylamino)-2-methylpropanoate 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(N-tert-butylfuran-2-carboxamido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的（螺）芳基呋喃合成

  摘要：

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300221

文献信息

• Visible Light-Mediated Synthesis of (Spiro)anellated Furans
  作者：Georgiy Kachkovskyi、Christian Faderl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201300221

  日期：2013.8.12

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image