(S)-N-benzyl-2-bromobutanamide | 1309945-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-bromobutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-bromobutanamide
• CAS: 1309945-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00297070
• 分子量: 256.142
• InChiKey: SPCUANDFINTRDY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromobutanamide 在 Sphingomonas paucimobilis UT₂₆ haloalkane dehalogenase 作用下， 反应 44.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-bromobutanamide 、 (S)(-)-2-hydroxybutyric acid N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164

文献信息

• A Simple Enantioconvergent and Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active α-Substituted Amides
  作者：Wiktor Szymański、Alja Westerbeek、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201105164

  日期：2011.11.4

  Simple and efficient: The combination of an enzymatic, enantioinverting reaction with simple follow‐up processes allows the transformation of readily available racemic compounds into versatile chiral α‐substituted amides (see picture; Ms=methanesulfonyl). These important building blocks are prepared in high overall yield and enantiomeric excess; the elimination of intermediate purification steps results

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。
• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分