3-(1-hydroxy-butyl)-octan-2-one | 58190-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-butyl)-octan-2-one
• 英文别名: 3-(1-Hydroxybutyl)octan-2-one；3-(1-hydroxybutyl)octan-2-one
• CAS: 58190-77-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: LHTJHDPMXFOEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 丁烯酮 、 正丁醛 生成 3-(1-hydroxy-butyl)-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧基硼烷与羰基化合物、腈和甲酸酯的反应

  摘要：

  发现在苯基二正丁基硫代硼酸盐 (II) 与甲基乙烯基酮反应中形成了一种新的乙烯基氧基硼烷衍生物 Id。为了探索其在有机合成中的应用，对 Id 和其他已知乙烯基氧基硼烷的反应性进行了各种检查。当它们与羰基化合物反应时，Id 和 Ie 以相当好的产率得到 β-羟基酮（IVa-c，Va-d）。Ia'和Ib与腈反应，然后水解，分别得到β-亚氨基硫酸酯（VIa-c）和β-酮酯（VIIa-d）。还发现硼烷(Ib)在室温下与甲酸酯或甲酰胺反应得到α-甲酰基己酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3200

文献信息

• US4308364A
  申请人：——

  公开号：US4308364A

  公开（公告）日：1981-12-29
• Reactions of Vinyloxyboranes with Carbonyl Compounds, Nitriles, and Formates
  作者：Masayoshi Muraki、Katsuhiko Inomata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.48.3200

  日期：1975.11

  be formed in reaction of phenyl di-n-butylthioboronite (II) with methyl vinyl ketone. In order to explore its utilization in organic synthesis, the reactivity of Id and other known vinyloxyboranes was variously examined. Id and Ie gave β-hydroxyketones (IVa–c, Va–d) in fairly good yields when they were allowed to react with carbonyl compounds. The reaction of Ia′ and Ib with nitriles, followed by hydrolysis

  发现在苯基二正丁基硫代硼酸盐 (II) 与甲基乙烯基酮反应中形成了一种新的乙烯基氧基硼烷衍生物 Id。为了探索其在有机合成中的应用，对 Id 和其他已知乙烯基氧基硼烷的反应性进行了各种检查。当它们与羰基化合物反应时，Id 和 Ie 以相当好的产率得到 β-羟基酮（IVa-c，Va-d）。Ia'和Ib与腈反应，然后水解，分别得到β-亚氨基硫酸酯（VIa-c）和β-酮酯（VIIa-d）。还发现硼烷(Ib)在室温下与甲酸酯或甲酰胺反应得到α-甲酰基己酸乙酯。