bicyclo[2.2.0]hexane | 186-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[2.2.0]hexane
• 英文别名: Bicyclo<2.2.0>hexan；bicyclo<2.2.0>hexane
• CAS: 186-04-9
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: YZLCEXRVQZNGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.5-79.5 °C(Press: 732 Torr)
• 密度：
  0.8245 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.0]hexane 生成 cyclohexane-1,4-diyl radical cation
  参考文献：
  名称：

  ESR evidence for the stereospecific formation of the chair cyclohexane-1,4-diyl radical cation from both bicyclo[2.2.0]hexane and 1,5-hexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a074
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-(叔丁氧基)苯酚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基丁烷 、 水 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  杜瓦瓶苯及其一些衍生物。光电子能谱分析[1]

  摘要：

  杜瓦瓶中两种最低电离能的接近简并性可以通过竞争激烈的“贯穿键”和“贯穿空间”相互作用来理解。经验的，半经验的和开放式的从头计算过程趋于一致，需要相互一致的对称分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590805

文献信息

• Transition-Metal-Promoted Chemoselective Photoreactions at the Cucurbituril Rim
  作者：Apurba L. Koner、Cesar Márquez、Michael H. Dickman、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/anie.201005317

  日期：2011.1.10

  When included in a supramolecular barrel with transition‐metal ions as lids, bicyclic azoalkanes undergo phase‐selective photolysis to afford new photoproducts and photoproduct distributions. In the presence of the macrocycle cucurbit[7]uril and Ag+ ions, 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]hept‐2‐ene forms a ternary host–guest inclusion complex in which the cations are coordinated to the carbonyl rims of the host

  当将双环偶氮烷烃装入带有过渡金属离子作为盖子的超分子桶中时，会进行相选择光解，以提供新的光产物和光产物分布。在存在大环葫芦[7]尿素和Ag +离子的情况下，2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯形成三元主客体包合复合物，其中的阳离子与三价的羰基边缘配位。主人。该三元复合物的直接光解提供了环戊烯作为新的光产物。
• Increasing the Heavy Atom Effect of Xenon by Adsorption to Zeolites:  Photolysis of 2,3-Diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  作者：Mark A. Anderson、Charles B. Grissom

  DOI：10.1021/ja961546h

  日期：1996.1.1

  The distribution of products in the photolysis of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene (DBO) is determined by the electronic spin state of the cyclohexane-1,4-diyl intermediate. Triplet cyclohexane-1,4-diyl yields 1,5-hexadiene (HD) while singlet cyclohexane-1,4-diyl produces bicyclo[2.2.0]hexane (BCH) as the stable product. Intersystem crossing (ISC) between the two diyls is enhanced by an external heavy

  2,3-二氮杂双环[2.2.2]oct-2-ene (DBO) 光解产物的分布由环己烷-1,4-二基中间体的电子自旋态决定。三重环己烷-1,4-二基生成 1,5-己二烯 (HD)，而单重环己烷-1,4-二基生成双环 [2.2.0] 己烷 (BCH) 作为稳定产物。外部重原子效应增强了两个二基之间的系统间交叉 (ISC)。DBO 在含有吸附氙的 NaY 沸石中的直接光解 (366 nm) 产生 75:25 的产物比，有利于三重产物 HD。这是在正辛烷中直接光解的三线态产物增加了 24%。ISC 的显着增强可能是由于八面沸石笼中 Xe 原子的极化引起的，从而使其作为重原子干扰物发挥其全部潜力。3：
• Photolysis of reluctant azoalkanes. Effect of structure on photochemical loss of nitrogen from 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives
  作者：Paul S. Engel、Christopher J. Nalepa、Luis R. Soltero、Douglas W. Horsey、Dalen E. Keys

  DOI：10.1021/ja00362a015

  日期：1983.11
• Mercury Photosensitized Decomposition of Norcamphor and d-Camphor^1a
  作者：R. Srinivasan

  DOI：10.1021/ja01485a013

  日期：1961.12
• Photochlorination of bicyclo[2.2.0]hexane
  作者：R. Srinivasan、F.I. Sonntag

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90557-4

  日期：1967.1