bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide | 141819-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide
• 英文别名: bis<2-(chloromethyl)phenyl>diselenide；bis[2-(chloromethyl)phenyl] diselenide；di(2-chloromethylphenyl)diselenide；2,2'-diselenobis(benzyl chloride)；2,2'-selenobis(benzyl chloride)；1-(Chloromethyl)-2-[[2-(chloromethyl)phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 141819-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂Se₂
• 分子量: 409.075
• InChiKey: QZBWOSLULOBHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-diphenylhexahydro-5H-bis([1,3]dioxino)[5,4-b:4',5'-d]pyrrol-5-yl)methyl)phenyl hypobromoselenoite
  参考文献：
  名称：

  具有手性叔氨基的旋光硒试剂的设计及其在不对称分子间和分子内氧硒烯化反应中的应用

  摘要：

  基于这样的概念，合成了一类新的手性硒试剂4-7：亲电硒与光学修饰的叔胺之间的强分子内相互作用（Se…N相互作用）会在硒试剂之间的反应中诱导不对称诱导和烯烃。当在最适反应条件下将表现出最强不对称诱导作用的7应用于（E）-苯基丙烯的不对称甲氧基硒基化反应时，反式最高的非对映异构体过量（de）获得了另外的产物（97％de）。在各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化反应中（高达97％de），末端烯烃（不超过59％de的不对称分子）和内烯烃的不对称分子内氧硒烯化（不超过98％的de）也采用了相同的反应条件。结果表明，这类具有强Se…N相互作用的硒试剂可用于不对称有机合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01166-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-selenocyanatobenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide
  参考文献：
  名称：

  Iwaoka, Michio; Tomoda, Shuji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diaryl Diselenides Having Chiral Pyrrolidine Rings with C₂Symmetry. Their Application to the Asymmetric Methoxyselenenylation of<i>trans</i>-β-Methylstyrenes
  作者：Ken-ichi Fujita、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1994.923

  日期：1994.5

  Optically active diaryl diselenides carrying C2 symmetrical chiral pyrrolidines are synthesized by the condensation between 2,2′-diselenobis(benzyl chloride) derivatives and chiral pyrrolidines and are applied to methoxyselenenylation of trans-olefins. The observed diastereomeric excess (d.e.) is up to 60%.

  带有C2对称手性吡咯烷的旋光二芳基二硒化物是通过2,2'-二硒基双（苄基氯）衍生物与手性吡咯烷缩合合成的，并应用于反式烯烃的甲氧基硒化。观察到的非对映体过量 (de) 高达 60%。
• Catalytic conversion of alkenes into allylic ethers and esters using diselenides having internal tertiary amines
  作者：Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1039/c39920001165

  日期：——

  2,2′-DiselenobisN,N-di[2-(2-pyridyl)ethyl]benzylamine}1 with copper(II) nitrate or 2,2′-diselenobis(N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine)2 catalyses the conversion of alkenes 3 into oxygenated allylic compounds 4 both in methanol and in acetic acid in the presence of sodium persulfate as an oxidizing agent.

  2,2'-二硒双（N，N-二[2-（2-吡啶基）乙基]苄胺} 1与硝酸铜（II）或2,2'-二硒双（N-环己基-N-甲基苄胺）2催化在过硫酸钠作为氧化剂存在下，在甲醇和乙酸中，烯烃3转化为氧化的烯丙基化合物4。
• Asymmetric methoxyselenenylation of olefins using an optically active diaryl diselenide derived from d-mannitol
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazuhisa Murata、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00976-j

  日期：1995.7

  The diastereomeric excess (d.e.) in asymmetric methoxyselenenylation of trans-β-methylstyrene was significantly enhanced by employing the selenohexafluoro-phosphate of an optically active diaryl diselenide derived from d-mannitol (97 %d.e.). The procedure was applied to the asymmetric methoxyselenenylation of various olefins.

  非对映体过量的（de）在不对称methoxyselenenylation反式- β -甲基苯乙烯是显著通过采用从d甘露糖醇（97％DE）衍生的光学活性的二芳基二硒化物的selenohexafluoro磷酸增强。该程序用于各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化。
• Diselenides and Benzisoselenazolones as Antiproliferative Agents and Glutathione-S-Transferase Inhibitors
  作者：Dorota Krasowska、Nunzio Iraci、Claudio Santi、Józef Drabowicz、Marcin Cieslak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Martina Palomba、Karolina Królewska-Golińska、Jakub Magiera、Luca Sancineto

  DOI：10.3390/molecules24162914

  日期：——

  A series of variously functionalized selenium-containing compounds were purposely synthesized and evaluated against a panel of cancer cell lines. Most of the compounds showed an interesting cytotoxicity profile with compound 5 showing a potent activity on MCF7 cells. The ethyl amino derivative 5 acts synergistically with cis-platin and inhibits the GST enzyme with a potency that well correlates with the cytotoxicity observed in MCF7 cells. A computational analysis suggests a possible binding mode on the GST enzyme. As the main outcome of the present study, the ethyl amino derivative 5 emerged as a valid lead compound for further, future developments.

  一系列功能化的含硒化合物被有意合成并针对一系列癌细胞系进行评估。大多数化合物展现出有趣的细胞毒性谱，其中化合物5在MCF7细胞中表现出强效活性。乙基氨基衍生物5与顺铂呈协同作用，并抑制了GST酶的活性，其活性与在MCF7细胞中观察到的细胞毒性密切相关。计算分析表明，乙基氨基衍生物5可能在GST酶上存在结合模式。作为本研究的主要结果，乙基氨基衍生物5被确定为一个有效的引物化合物，可用于进一步未来的开发。
• Characterization of an Intramolecular Nonbonded Interaction between Selenium and Fluorine in Solution
  作者：Michio Iwaoka、Hiroto Komatsu、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1998.969

  日期：1998.10

  NMR measurements of JSe···F coupling constants (22.7–84.2 Hz) of o-selenobenzyl fluoride derivatives in solution provided strong evidence for weak intramolecular selenium-fluorine nonbonded interaction, in which fluorine donates electrons to selenium.

  溶液中邻硒苄基氟衍生物的 JSe…F 耦合常数 (22.7–84.2 Hz) 的 NMR 测量为弱分子内硒-氟非键相互作用提供了强有力的证据，其中氟向硒提供电子。