9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxo(2H)isoindol-2-yl)- | 209176-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxo(2H)isoindol-2-yl)-
• 英文别名: 2-[8-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 209176-56-7
• 化学式: C₃₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 498.451
• InChiKey: SIVXPCXQXZJZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxo(2H)isoindol-2-yl)- 在 硫酸 作用下， 反应 4.75h， 生成 1,8-bis(3-chloropropionamido)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶被区域异构的二取代的氨基蒽-9,10-二酮抑制。

  摘要：

  端粒酶是设计新的抗癌药物的有吸引力的靶标。我们以前已经描述了一系列的1,4-和2,6-双官能化的氨基蒽-9,10-二酮，它们通过稳定端粒G-四链体结构来抑制人端粒酶。本研究详细介绍了分别在1,5-，1,8-和2,7-位取代的三个进一步不同系列的区域异构二官能化的氨基蒽-9,10-二酮的制备。报告了它们的体外细胞毒性和Taq DNA聚合酶以及人类端粒酶抑制特性，并与它们的1,4-和2,6-异构体进行了比较。在每个异构体系列中均表现出有效的端粒酶抑制作用（telIC50值为1.3-17.3 microM）。此外，已经进行了生物物理和分子建模研究，以检查与端粒DNA折叠形成的目标G-四链体结构的结合。这些研究表明，异构体二酰胺基蒽-9，10-二酮以1：1的化学计量结合到人端粒G-四链体结构上。已经为每个异构体家族确定了合理的G-四链体-配体复合物，并提出了三种不同的嵌入结合方式。插入结合的确切方

  DOI：

  10.1021/jm981067o
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1,8-二氯蒽醌 在 喹啉 、 sodium acetate 、 铜 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxo(2H)isoindol-2-yl)-
  参考文献：
  名称：

  A dinuclear ruthenium catalyst with a confined cavity: selectivity in the addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene

  摘要：

  在脂肪族羧酸与苯乙炔的原子经济加成反应中，一种带有刚性蒽间隔的二核钌催化剂显示出极佳的区域和立体选择性，可生成具有高 E/Z 异构体比的完全反马尔科夫尼科夫烯醇酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc38454j