1,1-dimethyl-1-silacycloheptane | 15896-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1-silacycloheptane
• 英文别名: 1,1-dimethylsilacycloheptane；1,1-dimethyl-silepane；1,1-Dimethyl-silepan；1,1-Dimethyl-1-sila-cycloheptan；1,1-Dimethyl-1-silacycloheptan；Dimethyl-hexamethylen-silan；1,1-dimethylsilepane
• CAS: 15896-02-3
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: ACCILMOFBCODON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1-silacycloheptane 、 trityl tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三苯基甲烷 、 (5-hexenyl)dimethylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative desilylation of alkylsilanes with triphenylcarbenium ion. Control by transition-state geometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a009
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯基二甲基氯硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-1-silacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  硅杂环化合物I.硅氢化反应在闭环中的环大小效应

  摘要：

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92988-7

文献信息

• Electrochemical synthesis of cyclic alkylsilanes
  作者：V. Jouikov、V. Krasnov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05528-w

  日期：1995.8

  RnSiCl4−n(n = 0, 2) was shown to afford heterocyclic silicon compounds in good yield (up to 91%). In contrast to non-electrochemical methods of synthesis of silacycloalkanes, based on the ring closure of terminal unsaturated compounds, the electrochemical route does not produce α-methylated byproducts and the heterocycle formation occurs quite selectively. The yield of cyclic organosilicon compounds goes

  在式R n SiCl 4- n（n的多氯硅烷存在下，脂肪族α，ω-二溴化物的电化学还原= 0，2）被证明可以提供高收率的杂环硅化合物（高达91％）。与合成非硅烷基环烷烃的非电化学方法相反，基于末端不饱和化合物的闭环，电化学途径不会产生α-甲基化副产物，并且杂环的形成非常有选择性。环状有机硅化合物的收率在1,1,1-二甲基-1-硅环戊烷（91％）处达到最大值，而在1,1-二甲基-1-硅环丁烷（18％）和1,1-二甲基-1-苯环己烷中的产率下降硅环庚烷（57％）。尽管存在许多可能的反应路径，并且由于硅的高官能度而形成聚合物的可能性很高，但通过电化学过程形成5-silaspiro [4,4]壬烷的反应具有很高的选择性。电化学闭环的较高选择性被认为是由于在单甲硅烷基化中间体中CHal键不可逆还原过程中电极的定向作用所致。讨论了该过程的可能机制。
• Cyclic Organosilicon Compounds. II. Ring Size and Reactivity in the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Silanes
  作者：Robert West

  DOI：10.1021/ja01652a036

  日期：1954.12
• Kobrakov,K.I. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 193, p. 583 - 585
  作者：Kobrakov,K.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative desilylation of alkylsilanes with triphenylcarbenium ion. Control by transition-state geometry
  作者：Stephen S. Washburne、Robert Szendroi

  DOI：10.1021/jo00317a009

  日期：1981.2
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。