2,7-bis(3-chloropropionamido)-9-fluorenone | 59635-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(3-chloropropionamido)-9-fluorenone
• 英文别名: 3-chloro-N-[7-(3-chloropropanoylamino)-9-oxofluoren-2-yl]propanamide
• CAS: 59635-66-4
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 391.254
• InChiKey: HLDIGGDKXHSJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328 °C (decomp)
• 沸点：
  724.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2,7-bis(3-chloropropionamido)-9-fluorenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2,7-bis[3-(ethylthio)propionamido]-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  具有DNA拓扑异构酶I抑制特性的芴酮类似物的设计，合成和抗增殖评估

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列的2,7-二叠氮芴酮，并通过SRB分析进行了筛选。一些合成的化合物在亚微摩尔范围内表现出抗肿瘤活性。通过NCI筛选系统还选择了10种化合物（3a，3b，3c，3g，3j，3l，4a，4h，4i和4j），而3c（GI 50  = 1.66μM）似乎是该系列中活性最高的试剂。此外，3c低微摩尔浓度时，可减弱拓扑异构酶I介导的DNA松弛。这些结果表明，芴酮有潜力进一步发展成为抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,7-bis(3-chloropropionamido)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的氨基芴酮衍生物作为人类端粒酶的抑制剂。

  摘要：

  端粒酶是合理设计新型抗癌药物的主要新靶标。我们之前已经确定了基于蒽醌的分子，能够通过稳定端粒DNA折叠形成的G-四链体结构来抑制端粒酶。在本研究中，我们描述了一系列类似的基于芴酮的化合物的合成和生物学评估，其具体目的是：首先确定蒽醌生色团是否是活性的先决条件，其次，确定蒽醌-固有的常规细胞毒性。通过合理的设计可以减少基于分子的分子。该芴酮系列化合物表现出广泛的端粒酶抑制活性，并且最有效的抑制剂显示出的活性水平（8-12 microM）可与其他类别的G-四链体相互作用剂相媲美。与基于蒽醌类化合物的比较表明，细胞毒性水平普遍降低。分子建模技术已用于比较芴酮和类似蒽醌类抑制剂与人G-四链体结构的相互作用，并使其观察到的生物学活性合理化。

  DOI：

  10.1021/jm990084q

文献信息

• Novel, Water-Soluble Carboranyl Derivatives of Anthraquinones, Flourenones, and Sulfones:  A Synthetic Investigation
  作者：Kamesh Vyakaranam、Geeta Rana、Artie Ratanasuwan、Sumathy N. Hosmane、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/om020387+

  日期：2002.9.1

  CH3, C6H5] (14−16) in 49−78% yields as new carborane derivatives of anthraquinones, flourenones, and sulfones. The decapitation reaction of the closo-carborane species (3−8, 10−12, 14−16) with KOH in refluxing ethanol (C2H5OH) produced the corresponding open cage (nido) compounds (3a−8a, 10a−12a, 14a−16a) that are robust and water-soluble species, a requirement to impart lower toxicity for an effective

  据报道，有新的功能化的蒽醌，氟酮和砜的水溶性碳硼烷基衍生物。的Monolithiation Ó -carborane，甲基Ò -carborane，或苯基ö -carborane以及它们与合适的chloroamides（后续反应1，2，9，或13蒽，flourenone的），和砜制备1,5（或2 ，6） -双3- [2-（1-R-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranyl）]丙酰胺}蒽-9,10-二酮[R = H，CH 3，C 6 H ^ 5 ]（3 - 8），2,7-双3- [2-（1-R-1,2-dicarba-闭合碳-dodecaboranyl）]丙酰胺} -9- flourenone [R = H，CH 3，C 6 H ^ 5 ]（10 - 12），和双4- [2-（1-R-1,2- dicarba-闭合碳- dodecaboranyl）]}苯基砜[R = H，CH
• 2,7-Disubstituted Amidofluorenone Derivatives as Inhibitors of Human Telomerase
  作者：Philip J. Perry、Martin A. Read、Rhian T. Davies、Sharon M. Gowan、Anthony P. Reszka、Alexis A. Wood、Lloyd R. Kelland、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/jm990084q

  日期：1999.7.1

  Telomerase is a major new target for the rational design of novel anticancer agents. We have previously identified anthraquinone-based molecules capable of inhibiting telomerase by stabilizing G-quadruplex structures formed by the folding of telomeric DNA. In the present study we describe the synthesis and biological evaluation of a series of analogous fluorenone-based compounds with the specific aims

  端粒酶是合理设计新型抗癌药物的主要新靶标。我们之前已经确定了基于蒽醌的分子，能够通过稳定端粒DNA折叠形成的G-四链体结构来抑制端粒酶。在本研究中，我们描述了一系列类似的基于芴酮的化合物的合成和生物学评估，其具体目的是：首先确定蒽醌生色团是否是活性的先决条件，其次，确定蒽醌-固有的常规细胞毒性。通过合理的设计可以减少基于分子的分子。该芴酮系列化合物表现出广泛的端粒酶抑制活性，并且最有效的抑制剂显示出的活性水平（8-12 microM）可与其他类别的G-四链体相互作用剂相媲美。与基于蒽醌类化合物的比较表明，细胞毒性水平普遍降低。分子建模技术已用于比较芴酮和类似蒽醌类抑制剂与人G-四链体结构的相互作用，并使其观察到的生物学活性合理化。
• Design, synthesis and antiproliferative evaluation of fluorenone analogs with DNA topoisomerase I inhibitory properties
  作者：Chia-Chung Lee、Deh-Ming Chang、Kuo-Feng Huang、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Yang Lo、Jih-Hwa Guh、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.006

  日期：2013.11

  (GI50 = 1.66 μM) appeared to be the most active agent of this series. Furthermore, 3c attenuated topoisomerase I-mediated DNA relaxation at low micromolar concentrations. These results indicated that fluorenones have potential to be further developed into anticancer drugs.

  设计，合成和筛选了一系列的2,7-二叠氮芴酮，并通过SRB分析进行了筛选。一些合成的化合物在亚微摩尔范围内表现出抗肿瘤活性。通过NCI筛选系统还选择了10种化合物（3a，3b，3c，3g，3j，3l，4a，4h，4i和4j），而3c（GI 50  = 1.66μM）似乎是该系列中活性最高的试剂。此外，3c低微摩尔浓度时，可减弱拓扑异构酶I介导的DNA松弛。这些结果表明，芴酮有潜力进一步发展成为抗癌药物。