4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione | 125179-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione
• 英文别名: Methyl 3-benzoyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 125179-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₅
• 分子量: 369.761
• InChiKey: IHCSQOLKVWEJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  514.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione 在 硫代乙酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4-benzoyl-3-hydroxy-5-methoxycarbonyl-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of 1H-pyrrole-2,3-diones with thioacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042801302022x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Krasnykh, O. P.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 941 - 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c]-coumarins and quinolines
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Pavel S. Silaichev、Mikhail A. Nazarov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6ra16889b

  日期：——

  Highly efficient spiro-cyclization enabling cyclic enoles to act as 1,3-bis-nucleophiles in reaction with pyrrole-2,3-diones acting as 1,2-bis-electrophiles was developed.

  高效的螺环闭合反应使得环状烯醇能够作为1,3-双亲核试剂与作为1,2-双电亲试剂的吡咯-2,3-二酮发生反应。
• Diversity-oriented synthesis of three skeletally diverse iminolactones from isocyanides, activated acetylenes and 1H-pyrrole-2,3-diones via [3+2] and [4+1] cycloaddition reactions
  作者：Anna A. Moroz、Vladimir E. Zhulanov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130880

  日期：2020.1

  facile method for the synthesis of two distinct iminolactones spiroannulated by pyrrole in one reaction was developed through the three-component [3 + 2] cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones and in situ generated dipoles from isocyanides and acetylenes. The [4 + 1] cycloaddition reaction of 4-aroyl substituted 1H-pyrrole-2,3-diones and isocyanides was utilized for the synthesis of iminolactones fused

  通过1 H-吡咯-2,3-二酮的三组分[3 + 2]环加成反应，并从异氰酸酯和乙炔中原位生成偶极子，开发了一种简便的方法，可在一个反应​​中合成由吡咯环化的两个不同的亚氨基内酯。利用4-芳酰基取代的1 H-吡咯-2，3-二酮与异氰酸酯的[4 +1]环加成反应合成吡咯在[ c ]侧稠合的亚氨基内酯。这些协议的优点包括温和的无催化剂反应条件，以及可接触具有骨架多样性的三种类型的杂环。
• Formal [3+3] Cyclocondensation of 4-Acyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Five-Membered Cyclic Enamines To Form Substituted 1H-Py­razolo[3,4-b]pyridines and Isoxazolo[5,4-b]pyridines
  作者：Аndrey Maslivets、Alexey Dubovtsev、Maksim Dmitriev、Pavel Silaichev、Dmitriy Antonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588407

  日期：——

  substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through the formal [3+3] cascade cyclocondensation of 4-acyl-1H-pyrrole-2,3-diones as 1,3-bis-electrophiles with the five-membered cyclic enamines as 1,3-bis-nucleophiles. A highly efficient method for the preparation of multifunctional substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through

  摘要 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。
• Synthesis of Imidazole Spiro Compounds From 5-Alkoxycarbonyl-1H-Pyrrole-2,3-Diones and Phenylurea
  作者：Aleksei Yu. Dubovtsev、Ekaterina S. Denislamova、Pavel S. Silaichev、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-016-1913-8

  日期：2016.7

  arbamoyl)amino]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates, which cyclize in the presence of sodium methoxide, giving 8-hydroxy-3-phenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]-non-8-ene-2,4,7-triones. The crystal structures of 8-hydroxy-9-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-trione and methyl 8-hydroxy-2,4,7-trioxo-3,6-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carboxylate were studied

  5-烷氧基羰基取代的1 H-吡咯-2,3-二酮与苯基脲反应，形成烷基4-羟基-5-氧代-2-[（苯基氨基甲酰基）氨基] -2,5-二氢-1 H-吡咯-2 -羧酸盐，其在甲醇钠存在下环化，得到8-羟基-3-苯基-1,3,6-三氮杂螺[4.4]-非-8-烯-2,4,7-三酮。8-羟基-9-（4-甲基苯甲酰基）-3-苯基-6-（对甲苯基）-1,3,6-三氮杂螺[4.4] non-8-ene-2,4,7-的晶体结构研究了三酮和8-羟基-2,4,7-三氧代-3,6-二苯基-1,3,6-三氮杂螺[4.4]非-8-烯-9-羧酸甲酯。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXXVI. Spiro-heterocyclization of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones under the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones. Crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione
  作者：N. V. Bubnov、E. S. Denislamova、P. S. Silaichev、P. A. Slepukhin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012050119

  日期：2012.5

  arbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones affording 1,1′-diaryl-3′-aroyl-4′-hydroxy-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-triones. The crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b] pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione.

  1-芳基-4-芳酰基-5-甲氧基羰基-1 H-吡咯-2，3-二酮与3-芳基氨基-1 H-茚-1-酮反应得到1,1'-二芳基-3'-芳酰基-4 ' -羟基-1 ħ -螺[茚并[1,2-b]吡咯-3,2'-吡咯] -2,4,5-'（1' ħ）-triones。4'-羟基-3'-（2,4-二甲基苯甲酰基）-1,1'-二苯基-1 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡咯-3,2'-吡咯的晶体和分子结构] -2,4,5-'（1' ħ） -三酮。