(25R)-3β,16β-dihydroxycholesterol 26-tosylate | 71472-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,16β-dihydroxycholesterol 26-tosylate
• 英文别名: (25R)-5-Cholesten-3β,16β,26-triol-26-tosylat；25(R)-cholest-5-ene-3β,16β-diol-26-tosylate；[(2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71472-98-5
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅S
• 分子量: 572.85
• InChiKey: KXIHHYXAYAVFSU-DKEGJPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,16β-dihydroxycholesterol 26-tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 16β-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  16beta-羟基-5alpha-胆甾烷-3,6-dione的短合成新的细胞毒性海洋氧固醇。

  摘要：

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.03.002
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (25R)-3β,16β-dihydroxycholesterol 26-tosylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌甾体抑制剂的合成

  摘要：

  胆固醇的氧化衍生物已被证明可以抑制 () 的生长。这些化合物的抑菌活性归因于它们对 CYP125A1 和 CYP142A1 的抑制，这两种代谢关键细胞色素 P450 会引发甾醇侧链的降解。在这里，我们合成并表征了 28 种胆固醇衍生物的广泛库，以开发此类抑制剂的结构-活性关系。评估了候选化合物的 MIC 毒性以及与 CYP125A1 和 CYP142A1 的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2024.106479

文献信息

• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• Tschesche,R.; Brennecke,H.R., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2680 - 2691
  作者：Tschesche,R.、Brennecke,H.R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of new 6-hydroximinosteroid analogs as cytotoxic agents
  作者：Javier Poza、Miriam Rega、Vanessa Paz、Beatriz Alonso、Jaime Rodríguez、Nélida Salvador、Antonio Fernández、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.003

  日期：2007.7

  Taking into account the structural requirements for cytotoxicity, several new hydroximinosteroid derivatives have been prepared and evaluated for their cytotoxic activity against A-549, HI 16, PSN1, and T98G cultured tumor cell lines in order to obtain further information on the potential pharmacophoric core of this type of compound. The influence of the oxygenated position in the A ring, the presence of an additional oxygenated position at C-7 and C-16, and a fluorinated position at C-5 were considered in order to study the structure-activity relationships. The results reveal the importance of oxygenated positions in the A ring (e.g., 4,5-epoxide showed an IC50 value against HCT-116 under micromolar level) for an increase in cytotoxic activity in this type of compound. Furthermore, they showed an important selectivity toward colon tumor line (HCT-116). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DERIVATIVES OF OSW-1 AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OSW-1 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015197872A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante: (I) ou un sel et/ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, son utilisation dans le traitement du cancer, les compositions pharmaceutiques le contenant et des procédés de préparation de celui-ci.
• Short synthesis of 16β-hydroxy-5α-cholestane-3,6-dione a novel cytotoxic marine oxysterol
  作者：Mickaël Denancé、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.002

  日期：2006.7

  The first and short synthesis of 16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a metabolite from marine algae, has been achieved in six steps from readily available diosgenin 5. Selective deoxygenation of primary alcohol of triol 6 has been accomplished in one step using Et(3)SiH and catalytic amount of B(C(6)F(5))(3) to produce compound 9 in high yield. Oxidation of 11 with PCC, allowed the introduction

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。