4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one | 103027-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-methyl-6-nitro-；4-methyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 103027-92-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: WBNLPGNFSHCCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 7-amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa; Iwaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa; Iwaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• Magnesium bis(trifluoromethane)sulfonimide: an efficient catalyst for the synthesis of coumarins under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang

  DOI：10.1007/s00706-012-0823-4

  日期：2013.3

  AbstractMagnesium bis(trifluoromethane)sulfonimide [Mg(NTf2)2] is an efficient catalyst for the synthesis of coumarins via the Pechmann condensation reaction of phenols and β-ketoesters under solvent-free conditions. Graphical abstract

  摘要双（三氟甲烷）磺酰亚胺镁[Mg（NTf 2）2 ]是在无溶剂条件下通过酚和β-酮酸酯的Pechmann缩合反应合成香豆素的有效催化剂。 图形概要
• A solvent-free synthesis of coumarins using 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as a reusable and effective ionic liquid catalyst
  作者：Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-014-1733-3

  日期：2015.9

  1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate has been used as an effective and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of coumarins from phenol derivatives with β-ketoesters via the Von Pechmann condensation under solvent-free conditions. This method consistently has the advantages of excellent yields, easy and quick isolation of the products, short reaction times, and green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents. Further, the catalyst can be recovered and reused for four times without loss of activity.

  1,3-二磺酸咪唑鎓氢硫酸盐被用作一种有效且可重复使用的离子液体催化剂，用于在无溶剂条件下通过Von Pechmann缩合反应合成来自酚衍生物的香豆素与β-酮酯。该方法始终具有优秀的产率、产品易于迅速分离、反应时间短以及通过避免有毒催化剂和溶剂体现的绿色特性。此外，催化剂可以回收并重复使用四次而不损失活性。
• Immobilized ionic liquid on the zeolite: its characterization and catalytic activity in the synthesis of coumarins via Pechmann reaction
  作者：Mojgan Zendehdel、Soheila Khaghaninejad、Fatemeh Tavakoli、Shiva Ganji

  DOI：10.1007/s13738-020-01950-x

  日期：2020.10

  acidic catalyst to synthesize coumarins via Pechmann reaction in solvent-free condition. The effect of different factors such as catalyst amount, solvent and time was investigated. Finally, catalyst can be easily separated and reused for the next reactions at least for five runs without any significant changes in yield and structure of the catalyst. Comparison of modified zeolite with [MTMSPIm]Cl shows higher

  在这项工作中，第一步是将1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）咪唑鎓氯化物（[MTMSPIm] Cl）固定在HY和NaY沸石上作为酸性催化剂。通过不同的方法如FTIR，TGA，XRD，BET，SEM，EDX和ICP对合成的催化剂进行了很好的表征。催化剂的表征确实显示了负载在胺官能化沸石上的离子液体。同样，结果显示出催化剂的微/介孔结构已经作为一类重要的催化材料出现。微/介催化剂（[MTMSPIm] Cl @沸石）用作酸性催化剂，可在无溶剂条件下通过Pechmann反应合成香豆素。研究了催化剂用量，溶剂和时间等不同因素的影响。最后，催化剂可以很容易地分离出来，并至少在五个反应中再用于下一步反应，而催化剂的收率和结构没有任何重大变化。改性沸石与[MTMSPIm] Cl的比较显示出较高的收率和选择性，且温和的条件与其他工作有关。
• One-pot synthesis of coumarine derivatives using butylenebispyridinium hydrogen sulfate as novel ionic liquid catalyst
  作者：Sobhan Rezayati、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani、Faramarz Rostami-Charati、Saeid Afshari Sharif Abad

  DOI：10.1007/s11164-015-2261-5

  日期：2016.5

  reaction of 3-hydroxyphenol and ethyl acetoacetate in the presence of 1,1′‐butylenebispyridinium hydrogen sulfate as an efficient, green, and recyclable catalyst produces 7-hydroxy-4-methylcoumarin in good yield under solvent-free conditions at room temperature. This catalyst has advantages such as the following: good to excellent yields, short reaction times, simplicity in operation, and easy workup procedure

  3-羟基苯酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应在1,1'-丁烯双吡啶硫酸氢盐存在下作为高效，绿色且可回收的催化剂在室温下无溶剂条件下以良好的收率生产7-羟基-4-甲基香豆素。该催化剂具有以下优点：良好至优异的产率，短的反应时间，操作简单和后处理程序容易。