dibutyl 4-nitrophenyl phosphate | 2255-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl 4-nitrophenyl phosphate
• 英文别名: di-n-butyl 4-nitrophenyl phosphate；Phosphoric acid, dibutyl p-nitrophenyl ester；dibutyl (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 2255-19-8
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₆P
• 分子量: 331.306
• InChiKey: CKVWBMJDISUJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2345

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 4-nitrophenyl phosphate 在 甲醇 、 Sphingobium sp. TCM₁ phosphotriesterase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Interrogation of the Substrate Profile and Catalytic Properties of the Phosphotriesterase from Sphingobium sp. Strain TCM1: An Enzyme Capable of Hydrolyzing Organophosphate Flame Retardants and Plasticizers

  摘要：

  最常见的有机磷化合物是神经毒性杀虫剂和神经毒剂。与其相关的一组有机磷化合物，即磷酰三酯增塑剂和阻燃剂，近来已被广泛使用。与神经毒性磷酰三酯不同，增塑剂和阻燃剂缺乏易于水解的键。尽管磷酰三酯酶对神经毒性有机磷酸盐的水解已为人所熟知，但阻燃剂和增塑剂中缺乏活性键使得它们对典型的磷酰三酯酶不起反应。近期有报道称，来自淡紫拟青霉菌株TCM1（Sb-PTE）的一种磷酰三酯酶能够催化有机磷阻燃剂的水解。这种酶现已在大肠杆菌中表达，其对多种有机磷底物的活性已被鉴定并与其从矮小假单胞菌（Pd-PTE）中提取的活性进行了比较。结构预测表明，Sb-PTE具有β-螺旋桨折叠结构，同源建模揭示了一个潜在的单核锰结合位点。Sb-PTE表现出对如对氧磷等典型磷酰三酯酶底物的催化活性，但与Pd-PTE不同，Sb-PTE还能有效水解阻燃剂、增塑剂和工业溶剂。Sb-PTE能够水解磷氧键和磷硫键，但不是磷氮键。Sb-PTE的最佳底物是阻燃剂三苯基磷酸酯，其kcat/Km值为1.7 × 106 M–1 s–1。非常值得注意的是，Sb-PTE还能够水解具有简单醇离去基团的磷酰三酯，如三丁基磷酸酯（kcat/Km = 40 M–1 s–1），这表明该酶在广泛的有机磷化合物生物修复方面可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01144
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 四氯化碳 、 氯 、 苯 作用下， 生成 dibutyl 4-nitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  de Roos; Toet, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 946,950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butyrylcholinesterase Inhibitors
  申请人：JAL Therapeutics, LLC

  公开号：US20160206635A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Butyrylcholinesterase inhibitors, their formulation, and their use primarily in the treatment of neurodegenerative diseases. These inhibitors generally are phosphates, phosphonates, phosphinates, and phosphoramidates. These inhibitors can be incorporated in pharmaceutical compositions and administered to a patient in therapeutically effective amounts to treat neurodegenerative diseases.

  丁酰胆碱酯酶抑制剂，它们的配方，以及它们主要用于治疗神经退行性疾病。这些抑制剂通常是磷酸酯、膦酸酯、膦酸酯和磷酰胺酯。这些抑制剂可以被纳入药物组成，并以治疗有效量的方式给患者使用，以治疗神经退行性疾病。
• BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Acey Roger A.

  公开号：US20100069337A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Butyrylcholinesterase inhibitors, their formulation, and their use primarily in the treatment of neurodegenerative diseases. These inhibitors generally are phosphates, phosphonates, phosphinates, and phosphoramidates. These inhibitors can be incorporated in pharmaceutical compositions and administered to a patient in therapeutically effective amounts to treat neurodegenerative diseases.

  丁酰胆碱酯酶抑制剂，它们的配方，主要用于治疗神经退行性疾病。这些抑制剂通常是磷酸酯、膦酸酯、膦酸酯和磷酰胺酯。这些抑制剂可以被纳入药物组合物中，并以治疗有效剂量的形式给患者使用，以治疗神经退行性疾病。
• Batra; Purnanand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 57 - 58
  作者：Batra、Purnanand

  DOI：——

  日期：——
• A comparison of flexible and constrained haptens in eliciting antibody catalysts for paraoxon hydrolysis
  作者：David A. Spivak、Timothy Z. Hoffman、Alisa H. Moore、Matthew J. Taylor、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00026-7

  日期：1999.6

  A new amine-oxide hapten was employed as an antigen, producing seven monoclonal antibodies (mAbs) from a panel of 20 that catalyzed paraoxon hydrolysis. The current hapten design differs from that previously described in that the molecule is inherently more flexible than its constrained predecessor. One of the seven antibody catalysts, mAb 1H9, showed the highest activity and was selected for detailed study. At pH = 8.77, the catalytic hydrolysis of paraoxon by mAb 1H9 followed Michaelis-Menten kinetics affording a k(cat) = 3.73 x 10(-4) min(-1) and a K-m,= 1.12 mM with a rate acceleration k(cat)/k(uncat) = 56. The hapten was found to be a competitive inhibitor of antibody-catalyzed paraoxon hydrolysis with a K-i,= 0.54 mM. A comparison of both the number and proficiency of antibody catalysts obtained when utilizing a flexible versus constrained hapten indicates that, for paraoxon hydrolysis, constrained haptens elicit superior catalysts, suggesting that further development should begin with the use of constrained haptens in producing more proficient antibody catalysts for paraoxon hydrolysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEZENTSEVA, G. A.;KOMLEV, I. V.;RODIONOVA, G. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 6, 1254-1257
  作者：MEZENTSEVA, G. A.、KOMLEV, I. V.、RODIONOVA, G. N.

  DOI：——

  日期：——