p-nitrophenyl hexacosanoate | 205371-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl hexacosanoate
• 英文别名: Hexacosanoic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) hexacosanoate
• CAS: 205371-71-7
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₄
• 分子量: 517.793
• InChiKey: IDNGWBXXXUORJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl hexacosanoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylamino-3,3-di-fluoro-heptadecane
  参考文献：
  名称：

  3-Fluoro- and 3,3-Difluoro-3,4-dideoxy-KRN7000 Analogues as New Potent Immunostimulator Agents: Total Synthesis and Biological Evaluation in Human Invariant Natural Killer T Cells and Mice

  摘要：

  We propose here the synthesis and biological evaluation of 0 3,4-dideoxy-GalCer derivatives. The absence of the 3- and 4-hydroxyls on the sphingoid base is combined with the introduction of mono or difluoro substituent at C3 (analogues 8 and 9, respectively) to evaluate their effect on the stability of the ternary CD1d/GalCer/TCR complex which strongly modulate the immune responses. Biological evaluations were performed in vitro on human cells and in vivo in mice and results discussed with support of modeling studies. The fluoro 3,4-dideoxy-GalCer analogues appears as partial agonists compared to KRN7000 for iNKT cell activation, inducing T(H)1 or T(H)2 biases that strongly depend of the mode of antigen presentation, including human vs mouse differences. We evidenced that if a sole fluorine atom is not able to balance the loss of the 3-OH, the presence of a difluorine group at C3 of the sphingosine can significantly restore human iNKT activation.

  DOI：

  10.1021/jm201368m
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-nitrophenyl hexacosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2ꞌꞌ-Deoxy-β-GalCer

  摘要：

  对 CD1d/糖基神经酰胺/iNKT 细胞和 CD1d/硫酸/硫酸反应性 II 型 NKT 细胞三元复合物的结构研究表明，糖脂上的极性分子如何与抗原提呈蛋白（CD1d）和 T 细胞受体相互作用。然而，仅凭这些结构并不能揭示这些相互作用的相对重要性。本研究的重点是合成以前未知的 2ꞌꞌ-脱氧-β-半乳糖基神经酰胺 2。研究还评估了这种糖脂刺激 iNKT 细胞和硫酸反应性 II 型 NKT 细胞的能力。

  DOI：

  10.3390/molecules190710090
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-二甲氨基吡啶 、 p-nitrophenyl hexacosanoate 作用下， 以 甲醇 、 环己烯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖脂鞘脂的crotylation方式：KRN7000类似物的合成。

  摘要：

  描述了以O-和C-糖基巴豆基stananes与相对简单的脂质醛的反应为中心的鞘糖脂的合成。这种策略的模块化和crotylation产品的多功能性，使其成为吸引各种高度替代图书馆的有吸引力的方法。该方法学适用于强效免疫刺激性糖脂KRN7000的类似物，包括带有非对映神经酰胺片段和2-酰胺基取代基的O-，亚甲基和氟亚甲基连接的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02284

文献信息

• MULTI-VALENT ADJUVANT DISPLAY
  申请人：Psioxus Therapeutics Limited

  公开号：US20170112923A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides an adjuvant-polymer construct comprising a polymer backbone which is covalently linked to 3 or more adjuvants, wherein the 3 or more adjuvants are each present in a pendant side chain, the adjuvants being connected to the polymer backbone either directly or via a spacer group.

  本发明提供了一种佐剂-聚合物构造体，包括一个聚合物骨架，该聚合物骨架与3个或更多佐剂共价连接，其中这3个或更多佐剂分别存在于一个挂链侧链中，佐剂与聚合物骨架之间通过直接连接或通过间隔基团连接。
• Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases
  申请人：Tsuji Moriya

  公开号：US20050222048A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to novel compounds of formulae (I), (II) and (III): wherein X is O or NH; R 3 is OH or a monosaccharide and R 4 is hydrogen, or R 3 is hydrogen and R 4 is OH or a monosaccharide; R 5 is hydrogen or a monosaccharide; and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The invention is also directed to the use of the compounds both directly and as immune adjuvants for treating cancer, infectious diseases and autoimmune diseases. The invention is also directed to syntheses of the intermediates which can be used to make these novel compounds.

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。
• Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases
  申请人：Tsuji Moriya

  公开号：US20050192248A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to methods and compositions for augmenting an immunogenicity of an antigen in a mammal, comprising administering said antigen together with an adjuvant composition that includes a synthetic glycolipid compound of Formula I, as described herein. According to the present invention, the use of a compound of Formula I as an adjuvant is attributed at least in part to the enhancement and/or extension of antigen-specific Th1-type responses, in particular, CD8+ T cell responses. The methods and compositions of the present invention can be useful for prophylaxis and treatment of various infectious and neoplastic diseases.

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。
• Diastereoselective epoxidation of the double bond at C-4 of sphingosines to provide phytosphingosine relatives such as α-galactosylceramide KRN7000
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00065-9

  日期：1998.3

  (CH2)7Me or (CH2)12Me] was studied. Dimethyldioxirane was found to be the best oxidant for that purpose. Application of this epoxidation resulted in a new synthesis of the α-galactosylceramide KRN7000 (2), which has an enhancing effect on the activity of natural killer cells.

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。
• Synthesis of C6′′-modified α-C-GalCer analogues as mouse and human iNKT cell agonists
  作者：Joren Guillaume、Toshiyuki Seki、Tine Decruy、Koen Venken、Dirk Elewaut、Moriya Tsuji、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c7ob00081b

  日期：——

  α-GalCer analogues that combine known Th1 polarizing C6′′-modifications with a C-glycosidic linkage were synthesized and evaluated as iNKT cell antigens.

  合成并评估了将已知的Th1极化C6''-修饰与C-糖苷键结合的α-GalCer类似物作为iNKT细胞抗原。