2-nitro-octadecane-1,3-diol | 411210-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-octadecane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Nitro-octadecan-1,3-diol；2-nitro-1,3-octadecanediol；2-Nitrooctadecane-1,3-diol
• CAS: 411210-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄
• 分子量: 331.496
• InChiKey: PTMWUWNHPGIMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-octadecane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D-苏-二氢鞘氨醇 、 沙芬戈 、 2-氨基十八烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Diastereoselective and Enantioselective Nitroaldol Reactions from Prochiral Starting Materials: Utilization of La-Li-6,6'-Disubstituted BINOL Complexes as Asymmetric Catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 在 sodium hydroxide 、 palmitynaldehyde 作用下， 生成 2-nitro-octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成冯·拉克。1,3-二氧基-2-氨基十八烷

  摘要：

  Es wird die Synthese von rac。二氢鞘氨醇（1,3-Dioxy-2-amino-octadecan（V）），棕榈油醛和硝基乙醇的合成，beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340721

文献信息

• 1,3-dioxane derivatives having protein kinase C inhibitory activity
  申请人：Sphinx Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US05360818A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The present invention provides compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl and alkynyl having from 2 to about 20 carbon atoms; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.6 are independently H, phenyl or alkyl having from 1 to about 20 carbon atoms; and R.sub.4 and R.sub.5 are independently H, R.sub.6 imino, or amidino, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中R.sub.1是烷基、烯基和炔基，碳原子数为2至约20个；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.6独立地是H、苯基或碳原子数为1至约20个的烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地是H、R.sub.6亚硝基或酰胺基，以及其在药理学上可接受的盐，用于抑制蛋白激酶C并治疗与蛋白激酶C抑制相关或受影响的疾病，特别是癌症肿瘤、炎症性疾病、再灌注损伤以及与再灌注损伤相关的心脏功能障碍。
• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NITROALDOLS USING A LANTHANUM-LITHIUM-BINOL COMPLEX: (2S,3S)-2-NITRO-5-PHENYL-1,3-PENTANEDIOL
  作者：Sasai, Hiroaki、Watanabe, Shizue、Suzuki, Takeyuki、Shibasaki, Masakatsu、Havas, Fabien、Magomedov, Nabi A.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0014

  日期：——
• US5360818A
  申请人：——

  公开号：US5360818A

  公开（公告）日：1994-11-01
• [EN] 1,3-DIOXANE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE C INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,3-DIOXANE A ACTIVITE INHIBANT LA PROTEINE-KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：WO1994010161A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) The present invention provides compounds having formula (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl or alkynyl having from 2 to about 20 carbon atoms; R2, R3 and R6 are independently H, phenyl or alkyl having from 1 to about 20 carbon atoms; and R4 and R5 are independently H, R6imino, or amidino, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.(FR) Des composés ont la formule (I), dans laquelle R1 représente alkyle, alcényle ou alcynyle ayant entre 2 et environ 20 atomes de carbone; R2, R3 et R6 représentent indépendamment les uns des autres H, phényle ou alkyle ayant entre 1 et environ 20 atomes de carbone; et R4 et R5 représentent indépendamment H, R6imino ou amidino. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, utiles pour inhiber la protéine-kinase C et pour traiter des états associés à l'inhibition de la protéine-kinase C ou affectés par celle-ci, notamment des tumeurs cancéreuses, des maladies inflammatoires, des séquelles de reperfusion et des dysfonctionnements cardiaques associés aux séquelles de reperfusion.
• Efficient Diastereoselective and Enantioselective Nitroaldol Reactions from Prochiral Starting Materials: Utilization of La-Li-6,6'-Disubstituted BINOL Complexes as Asymmetric Catalysts
  作者：Hiroaki Sasai、Teruhisa Tokunaga、Shizue Watanabe、Takeyuki Suzuki、Noriie Itoh、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00128a005

  日期：1995.11