3-phenoxycinnamic acid chloride | 120301-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxycinnamic acid chloride
• 英文别名: 3-(3-Phenoxy-phenyl)-acryloyl chloride；(E)-3-(3-phenoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 120301-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: WEONFGFLVDTWQC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxycinnamic acid chloride 在 盐酸 作用下， 生成 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-cinnamyl alcohols

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，烷基或烷氧基; R.sup.2是氢，卤素，烷基或CF.sub.3; R.sup.3是氢，氯，溴，烷基或CN; R.sup.4是氢，卤素，烷基，苯基或卤代苯基; R.sup.5是氢，烷基，炔基或CN; 是制造有价值的拟除虫菊酯类杀虫剂的起始材料。

  公开号：

  US04370277A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-苯氧基苯基)丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-phenoxycinnamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHI、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.100

  日期：——

  A new series of acrylamide derivatives (7-10) were synthesized. Antiallergic activity of these compounds was evaluated and their structure-activity relationships were examined. Compounds 10d, N[4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)buthyl]3-(3-pyridyl)acrylamide, showed antiallergic activity equivalent or superior to that of ketotifen in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test by oral administration. Compound 10d, unlike ketotifen, had more potent in vitro 5-lipoxygenase inhibitory activity than caffeic acid, whereas its in vitro antihistamine activity was weaker than that of ketotifen. In addition, its inhibitory activity against histamine release from rat mast cells was approximately two-thirds as potent as that of disodium cromoglycate (DSCG). Compound 10d is a promising agent for treating a variety of allergic diseases.

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。
• Phenoxyzimtalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Darstellung von Insektiziden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0050857A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Verbindungen der Formel worin R' H, Halogen, Alkyl oder Alkoxy; R2 H, Halogen, Alkyl oder CF3; R3 H, Cl, Br, Alkyl oder CN; R4 H, Halogen, Alkyl, Phenyl oder Halogenphenyl und R5 H, Alkyl, Alkinyl oder CN bedeuten, sind Ausgangsstoffe für die Herstellung wertvoller Insektizide von Pyrethroid-Typ.

  式中 R' 为 H、卤素、烷基或烷氧基；R2 为 H、卤素、烷基或 CF3；R3 为 H、Cl、Br、烷基或 CN；R4 为 H、卤素、烷基、苯基或卤代苯基；R5 为 H、烷基、炔基或 CN 的化合物是制备有价值的拟除虫菊酯类杀虫剂的起始原料。
• Wissner; Dahse; Schlitzer, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 1, p. 33 - 35
  作者：Wissner、Dahse、Schlitzer

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a novel lead structure for anti-malarials
  作者：Jochen Wiesner、Pia Wißner、Hans-Martin Dahse、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00296-0

  日期：2001.3

  From a library of 61 compounds available from former studies 2,5-bis-acylaminobenzophenone 7p was identified as a lead structure for a novel class of anti-malaria agents active against multi-resistant Plasmodium falciparum strain Dd2. Some structural modifications of this initial lead demonstrated the potential for further improvement of the anti-plasmodial activity of this novel class of anti-malarials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NISHIKAWA, YOSHINORI;SHINDO, TOKUHIKO;ISHII, KATSUMI;NAKAMURA, HIDEO;KON,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 100-105
  作者：NISHIKAWA, YOSHINORI、SHINDO, TOKUHIKO、ISHII, KATSUMI、NAKAMURA, HIDEO、KON,+

  DOI：——

  日期：——