p-nitrophenyl crotonate | 14617-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl crotonate
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-nitrophenyl ester, (E)-；(4-nitrophenyl) (E)-but-2-enoate
• CAS: 14617-88-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: DKEFLVTVKNEDSR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl crotonate 在 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到丁酸对硝基苯
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-丁烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到p-nitrophenyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• Conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Yoshie Tajima、Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.059

  日期：2007.11

  We report herein that the conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides, such as aryl acrylates, pantolactone esters of acrylic acids, diethyl itaconate and N-crotonylcamphorsultam, with tributyltin hydride proceeded in moderate to high yields in the presence of magnesium bromide diethyl etherate. The effect of metal halide enhancing the yields is also described.

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-α-carbolinones
  作者：Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04615

  日期：2020.2.21

  An isothiourea-catalyzed enantioselective annulation protocol using indolin-2-imines with a series of α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters for the synthesis of tetrahydro-α-carbolinones was developed. Using 5 mol % of the isothiourea HyperBTM as the Lewis base catalyst, this process allows the enantioselective preparation of a range of C(4)-substituted tetrahydro-α-carbolinones in good to excellent

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。
• USE OF GLYCEROL ETHERS AS ACTIVATORS OF THE BIOLOGICAL EFFECTS OF A HERBICIDE, FUNGICIDE OR INSECTICIDE SUBSTANCE
  申请人：Parant Bernard

  公开号：US20120214671A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to the use of glycerol ethers as agents that activate the biological effects of at least one substance selected from a herbicide, fungicide or insecticide. The invention essentially relates to the use of glycerol ether as an agent that activates the biological effects of at least one substance selected from a herbicide, or fungicide or insecticide, said glycerol ether having formula (1), wherein R 1 represents an alkyl group having between 1 and 18 carbon atoms and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having between 1 and 18 carbon atoms, preferably a methyl or ethyl group. The invention also relates to a phytosanitary composition containing one such glycerol ether, as well as to a phytosanitary treatment method using said composition.

  该发明涉及使用甘油醚作为激活至少一种来自除草剂、杀菌剂或杀虫剂的物质的生物效应的剂。该发明主要涉及使用甘油醚作为激活至少一种来自除草剂、杀菌剂或杀虫剂的物质的生物效应的剂，所述甘油醚具有式（1），其中R1代表具有1至18个碳原子的烷基基团，R2代表氢原子或具有1至18个碳原子的烷基基团，最好是甲基或乙基基团。该发明还涉及含有这种甘油醚的植物保健组合物，以及使用该组合物的植物保健处理方法。
• Conjugate reduction of aryl acrylates with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Hajime Nagano、Yoko Kameda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.028

  日期：2004.3

  The conjugate reduction of aryl acrylates performed with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate in dichloromethane gave the corresponding saturated esters in moderate to high yields. The reduction of α-methylene-γ-benzyloxycarboxylic acid esters proceeded syn-selectively, but α-methylene-β-oxycarboxylic acid esters afforded reductive elimination products under the

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。
• US9179668B2
  申请人：——

  公开号：US9179668B2

  公开（公告）日：2015-11-10