4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸 | 86688-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸
• 英文名称: 4-<1-(Phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>butyric acid
• 英文别名: 4-[(N-phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl]butyric acid；4-(1-(Phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl)-butyric acid；4-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 86688-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: DRJRCNNWDIDLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  515.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-4-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]丁酸 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80.9%的产率得到4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a014

文献信息

• Vinyl Polymers Bearing Pyrrole Ring: I. Syntheses of Pyrroles Having 3-Substituent Bearing Vinyl Group
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Takuharu Nakata、Shin Ohori、Sei Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1066

  日期：1991.3

  Pyrroles having 3-substituent bearing the vinyl group with an ester or amide spacer were synthesized starting with 1-(phenylsulfonyl)pyrrole. Homopolymerization of the vinyl monomers thus synthesized provided cross-linked insoluble polymers, but their copolymers with 1-vinyl-2-pyrrolidone were soluble in common solvents.

  以 1-(苯基磺酰基)吡咯为起始原料合成带有带有酯或酰胺间隔基团的乙烯基的 3-取代基的吡咯。如此合成的乙烯基单体的均聚提供了交联的不溶性聚合物，但它们与 1-乙烯基-2-吡咯烷酮的共聚物可溶于普通溶剂。
• PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY
  申请人：Dall'Acqua Francesco

  公开号：US20120129884A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention concerns the synthesis of new analogs of angelicins, pyrrolo [3,2-h]quinoline, for the treatment of pathologies having hyperproliferative character included those having neoplastic nature. The treatment is based on the combined action of pyrrolo [3,2-h]quinolines and UV-A light, through a clinical approach defined as PUVA (psoralen-UVA light). The most important feature of these compounds is that they exert their remarkable photoxicity without any DNA damage, which is the main origin of the side effects of the PUVA therapy.

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。
• Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers: Part 2. Copolymerisation
  作者：Karl S. Ryder、Lutz F. Schweiger、Andrew Glidle、Jon. M. Cooper

  DOI：10.1039/b001279n

  日期：——

  Here we discuss the application of X-ray photoelectron spectroscopy and absorbance-reflectance FT-IR spectroscopy to establish and quantify reactivity relationships between a range of thiophene and pyrrole monomers. In particular we investigate the application of these techniques to the characterisation of conducting polymer materials grown potentiostatically from solutions containing a binary mixture of monomers. Our data have shown that XPS is especially effective in determining polymer composition and the linear correlation between this and solution composition has enabled prescriptive synthesis of copolymer materials from the different combinations of monomers described here. This technique is much more convenient and more reliable than elemental analysis. In contrast we show that FT-IR studies, whilst providing a useful qualitative guide to the functional group content of the material, do not facilitate detailed quantitative analysis because of large intrinsic errors.
• KAKUSHIMA, MASATOSHI;HAMEL, P.;FRENETTE, R.;ROKACH, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3214-3219
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、HAMEL, P.、FRENETTE, R.、ROKACH, J.

  DOI：——

  日期：——