(2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoic acid | 15542-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-(2E,4E)-2,4-pentadienoic acid；5-(4-bromo-phenyl)-penta-2E,4E-dienoic acid；5-(p-bromophenyl)-2,4-pentadienoic acid；5-[p-[Bromophenyl]-2,4-pentadienoic acid
• CAS: 15542-35-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: VOYSRRAAFWNKEK-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EI 和 HRESI 对酰胺的碎裂模式：使用 DFT-3LYP 数据研究质子化位点†

  摘要：

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。

  DOI：

  10.1039/c7ra00408g
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper(II) acetate monohydrate 、 丙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 γ,δ-不饱和酰胺和酸的有氧 α,β-脱氢：通过烯丙基铱中间体激活 α- 和 β-CH 键。

  摘要：

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11351

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• 不饱和羰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109896918B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开一种不饱和羰基化合物及其制备方法和应用。所述不饱和羰基化合物的分子结构通式如下述式(I)所示：所述不饱和羰基化合物的制备方法包括将γ，δ‑不饱和羰基化合物A加入含有过渡金属催化剂、添加剂和氧化剂的反应体系中进行反应等步骤。本发明不饱和羰基化合物具有两个连续的双键及羰基官能团，可通过简单的化学转化得到大量具有特殊官能团化中心的化合物，其制备方法工艺简单、对反应条件要求低，且反应过程安全可控，原子利用率和生产效率高，同时高效保证产物的区域选择性，而空气氧化的羰基化合物直接脱氢概念的引入使得该方法学的环境污染压力小，可广泛用于天然产物和药物分子中间体的制备。
• Palladium-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation of Aliphatic Amides
  作者：Meledath Sudhakaran Keerthana、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00226

  日期：2022.4.1

  A Pd(II)-catalyzed α,β-dehydrogenation of substituted aliphatic amides assisted by a reusable bis-chelating 8-aminoquinoline ligand is demonstrated. Broad spectra of β-substituted including olefin-substituted aliphatic amides are well tolerated. The present protocol efficiently dehydrogenates the less acidic aliphatic amides via the chelation-assisted β-C–H bond activation and replaces the traditional

  证明了由可重复使用的双螯合 8-氨基喹啉配体辅助的 Pd(II) 催化的取代脂肪族酰胺的 α,β-脱氢。β-取代的广谱包括烯烃取代的脂肪族酰胺具有良好的耐受性。本协议通过螯合辅助的 β-C-H 键活化有效地使酸性较低的脂肪族酰胺脱氢，并取代了传统的基于烯醇化物的策略。
• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Watkins Clare J.

  公开号：US20110105572A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is a C 5-20 heteroaryl or C 5-20 carboaryl group and is optionally substituted; Q 1 is a C 2-7 alkylene group having a backbone of at least 2 carbon atoms, and is optionally substituted; J is —N(R 1 )C(═O)— or —C(═O)N(R 1 )—; R 1 is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q 2 is C 1-7 alkylene, C 5-20 arylene, C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene, or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene having a backbone of at least 3 carbon atoms, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to treat proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式：其中：A是C5-20杂环芳基或C5-20羰基芳基基团，并可选择性地取代；Q1是具有至少2个碳原子的C2-7烷基链，可选择性地取代；J是-N（R1）C（═O）-或-C（═O）N（R1）-；R1是氢，C1-7烷基，C3-20杂环芳基或C5-20芳基；Q2是具有至少3个碳原子的C1-7烷基链，C5-20芳基链，C5-20芳基链-C1-7烷基链，或C1-7烷基链-C5-20芳基链，并可选择性地取代；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物在体内外抑制HDAC，例如治疗增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Synthesis of conjugated dienes <i>via</i> palladium-catalysed aerobic dehydrogenation of unsaturated acids and amides
  作者：Meledath Sudhakaran Keerthana、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d2cc02896d

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed direct aerobic dehydrogenation of γ,δ-olefinic acids and amides has been demonstrated. The present protocol dehydrogenates the least acidic amides and acids, thus replacing the traditional enolate strategy for dehydrogenation. A broad spectrum of conjugated dienamides and dienoic acids were produced in good to excellent yields. A possible reaction mechanism was proposed and supported

  已经证明了 Pd( II ) 催化的 γ,δ-烯酸和酰胺的直接需氧脱氢。本协议脱氢最少的酸性酰胺和酸，从而取代了传统的烯醇脱氢策略。以良好至优异的产率生产了广谱的共轭二酰胺和二烯酸。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制。