5-chlorofuran-2-carbonyl chloride | 24078-79-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-chlorofuran-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Furancarbonyl chloride, 5-chloro-
• CAS: 24078-79-3
• 化学式: C₅H₂Cl₂O₂
• 分子量: 164.976
• InChiKey: RKSXGRQSAQOXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

糠酸莫米松杂质27可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorofuran-2-carbonyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 、 xylene 作用下， 生成 5-氯-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Okuzumi, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1366,1369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 sodium chlorate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chlorofuran-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/67644

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of N-methylpyridine-chlorofuranformamide analogs as novel OPG up-regulators and inhibitors of RANKL-induced osteoclastogenesis
  作者：Chao Liu、Yining Li、Ren Sheng、Xiaowan Han、Li Bao、Chenyin Wang、Weizhi Wang、Xinhai Jiang、Jiangxue Han、Lijuan Lei、Ni Li、Jing Zhang、Minghua Chen、Yan Li、Yexiang Wu、Shunwang Li、Yu Ren、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105361

  日期：2021.11

  osteoprotegerin (OPG) expression. In this study, 36 derivatives of E09241 (3a) were prepared. The synthesis, up-regulation of OPG activities, SAR (structure–activity relationship), and cytotoxicity of these compounds are presented. Compounds with good up-regulating OPG activities could inhibit RANKL (the receptor activator of nuclear factor-kappa B ligand)-induced osteoclastogenesis in RAW264.7 cells

  OPG/RANKL/RANK 通路是设计用于治疗骨质疏松症的治疗剂的有希望的目标。具有N-甲基吡啶-氯呋喃甲酰胺结构骨架的E09241先前已被鉴定可减少骨质流失，从而通过增加骨保护素 (OPG) 表达来防止去卵巢大鼠的骨质疏松症。本研究共制备了 E09241 ( 3a ) 的36 种衍生物。介绍了这些化合物的合成、OPG 活性的上调、SAR（结构-活性关系）和细胞毒性。具有良好上调 OPG 活性的化合物可以抑制 RANKL（核因子-κB 配体的受体激活剂）诱导的 RAW264.7 细胞中的破骨细胞生成。特别是，化合物3c和3i1通过抑制 RANKL 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NF-κB 和 MAPK 通路，显着降低了 NFATc1 和 MMP-9 蛋白的表达。此外，化合物3c和3v在成骨培养基中显着促进MC3T3-E1细胞成骨细胞分化，化合物3c、3v和3i1明显增加了MC3T3
• Reactions of <scp>4‐Nitrophenyl</scp> 5‐substituted Furan‐2‐carboxylates with <scp> R ₂ NH </scp> / <scp> R ₂ NH ₂ </scp> ⁺ in 20 mol% <scp>DMSO</scp> (aq): Effect of Aryl Group on the <scp>Acyl‐Transfer</scp> Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12296

  日期：2021.7

  Reactions of 4-nitrophenyl 2-furoates (1a–e) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol% DMSO(aq) have been studied. The reactions produced aminolysis products and exhibited second-order kinetics. The Brönsted plots were linear with βnuc values of 0.75–0.89, which remained nearly the same for all 5-furyl substituents. The rate data showed excellent correlations on the Yukawa-Tsuno plots with ρ(x) = 0.72–1.1, and r = 0

  已经研究了 4-硝基苯基 2-糠酸酯 ( 1a–e ) 与 R 2 NH/R 2 NH 2 +在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应。反应产生氨解产物并表现出二级动力学。Brönsted 图呈线性，β nuc值为 0.75-0.89，所有 5-呋喃基取代基几乎保持相同。速率数据在 Yukawa-Tsuno 图上显示出极好的相关性 ，分别为ρ( x ) = 0.72–1.1 和r = 0.55–0.95 。ρ 值增加，r值随着亲核试剂的增强而降低，表明 CO 键处的电子密度增加，共振贡献减少。结果已被解释为添加-消除机制，其中第二步是 rds。通过与 ArC(O)OC 6 H 4 -4-NO 2 (Ar = Ph, thienyl)的数据进行比较，评估了芳基对酰基转移反应的影响。
• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• 一组具有抗骨质疏松活性的化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109651345B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明涉及一组具有抗骨质疏松活性的化合物及其应用。本发明公开了该类化合物体内外抗骨质疏松药理学活性，其中N‑(吡啶‑2‑基)酰胺类化合物在治疗和预防骨质疏松症方面具有重要的价值。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Nootkatone Derivatives Containing Acylhydrazone and Oxime Ester
  作者：Qilong Liang、Futian Gao、Junyou Jian、Jue Yang、Xiaojiang Hao、Liejun Huang

  DOI：10.1002/cbdv.202400355

  日期：2024.5

  search for new natural products-based antifungal agents, fifty-three nootkatone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activity against Phytophthora parasitica var nicotianae, Fusarium oxysporum, Fusarium graminearum and Phomopsis sp. by the mycelium growth rate method. Nootkatone derivatives N17 exhibited good inhibitory activity against Phomopsis. sp. with EC50 values

  为了寻找新的基于天然产物的抗真菌剂，设计、合成了 53 种诺卡酮衍生物，并评估了它们对烟草疫霉、尖孢镰刀菌、禾谷镰刀菌和拟茎点霉的抗真菌活性。采用菌丝生长速率法。诺特卡酮衍生物N17对拟茎点霉表现出良好的抑制活性。 sp 。 EC 50值为 2.02 μM。 N17对拟茎点霉的防治效果。 sp 。对猕猴桃的试验结果表明， N17在202μM(100×EC 50 )浓度下对猕猴桃腐烂病具有良好的防治效果，防治效果达41.11%，优于商品防治嘧霉胺13437μM(100×EC 50 )浓度下的防治效果。 100×EC 50 )，疗效38.65%。拟茎点霉。 sp 。 SEM和TEM检测发现N17处理后的菌丝体表面出现不规则的塌陷和皱缩，细胞膜不规则皱缩，液泡明显扩张，线粒体收缩，细胞器部分肿胀。初步药理学实验表明， N17通过改变细胞内容物的释放以及改变细胞膜的通透性和完整性来发挥抗真菌作用。