tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate | 136710-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate
• 英文别名: tetrabutylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate；[(nBu)₄N][B(C₆F₅)₄]；tetrabutylazanium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 136710-93-5
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₂₄BF₂₀
• 分子量: 921.512
• InChiKey: RUNWHOGVWYULFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二硫化物的阳极氧化：二硫化物自由基阳离子的检测和反应

  摘要：

  已经在二氯甲烷/ [NBu 4 ] [B（C 6 F 5）4 ]电解质中研究了五个二芳基二硫化物的阳极氧化。（p -RC 6 H 4）2 S 2（R = Me，1a ; R = F，1b ; R = OMe，1c）的循环伏安扫描显示1 0 / +对（E 1/2）具有适度的化学可逆性值VS二茂铁：1.04 V代表1A，1.21 V代表1b中，为0.92V为1C），为自由基阳离子[Ar 2 S 2 ] +提供了第一个伏安证据。提出了一种二聚体指示[Ar 4 S 4 ] 2+作为形成电解产物三硫化物[Ar 3 S 3 ] +的中间体。在含有[PF 6 ] -的电解质中，Ar 2 S 2的单电子氧化的化学可逆性消失。在空间上更受约束的邻位取代类似物dimesityldisulfide（2a，E 1/2＝ 1.01V）和双（2,4,6-三异丙基苯基）二硫化物（2b，E 1/2＝ 0.98V）显示较少

  DOI：

  10.1021/jo401263z
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  弱配位阳离子和阴离子的离子对：硫化物氧化亚砜的合成与应用

  摘要：

  摘要 一系列含有弱配位阳离子 (WCC) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([Bmim]+)、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓 ([Bdmim]+)、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓的盐([C12mim]+)、四丁基鏻 ([PBu4]+)、三丁基十四烷基鏻 ([P4;4;4;14]+)、四丁基铵 ([NBu4]+) 和 1,1,3,3-四甲基胍 ([TMG ]+) 和 [B(ArF)4] 类型的氟化四芳基硼酸阴离子 (ArF = C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) 被合成和表征。检查了阳离子和阴离子对所得化合物物理性质的影响。在化合物[TMG][B(C6F5)4]的情况下，阳离子和阴离子之间的氢-氟接触以固态存在。由于过氧化氢与阴离子的氟取代基之间的 H...F 接触以及由此产生的 H2O2 在溶液中的活化，

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4165
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-methyl-2-phenyl-2-(4-fluorophenylthio)ethyl(4-fluorophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Addition of ArSSAr to dienes via intramolecular C–C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS+

  摘要：

  通过电化学方法生成的催化量的“ArS+”（“ArS+” = ArS(ArSSAr)+）启动了二烯的阳离子链反应，该反应涉及与立体选择性分子内碳-碳键形成相关的ArSSAr加成，并且通过在混合物中直接（在电池内）电解二烯和ArSSAr，并施加催化量的电能，也能有效地引发该反应。

  DOI：

  10.1039/b910821a

文献信息

• Synthesis of Nanometer-Sized, Rigid, and Hydrophobic Anions
  作者：David Türp、Manfred Wagner、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201007070

  日期：2011.5.16

  Size matters: The strategy of divergent dendronization allows for the synthesis of unprecedented large, rigid, and bulky anions (see picture). Their size, density, and chemical nature of surface can be tailored to obtain more hydrophobic, less nucleophilic, and more weakly coordinating anions.

  大小很重要：发散的树突化策略允许合成前所未有的大，刚性和大体积阴离子（参见图片）。可以调整它们的大小，密度和表面化学性质，以获得更多的疏水性，更少的亲核性和更弱的配位阴离子。
• Synthetic, spectroscopic, structural, and electrochemical investigations of ferricenium derivatives with weakly coordinating anions: ion pairing, substituent, and solvent effects
  作者：Firoz Shah Tuglak Khan、Amy L. Waldbusser、Maria C. Carrasco、Hadi Pourhadi、Shabnam Hematian

  DOI：10.1039/d1dt01192h

  日期：——

  the nature of the substituents on the cyclopentadienyl (Cp) ligands displays a more significant impact on the metal–ligand separations (Fe⋯Ct) in the oxidized species than in their neutral analogs. Our 1H-NMR measurements corroborate that in the neutral ferrocene derivatives, electron-donating ring substitutions lead to a greater shielding of the ring protons while electron-withdrawing groups via induction

  一种简便而有效的策略来产生一系列ferricenium络合物轴承或者供电子或制备吸电子取代基与弱配位阴离子，例如[B（C 6 ˚F 5）4 ] -或的SbF 6 -被报道。使用红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱以及单晶X射线晶体学和电化学测量，对这些系统在溶液和固态中的基态电子结构进行了彻底研究。六种缺电子的二茂铁衍生物的X射线结构特别受关注，因为迄今为止只有少数（〜5）种此类衍生物在结构上得到了表征。比较中性和氧化衍生物的结构数据表明，环戊二烯基（Cp）配体上取代基的性质对氧化物种中的金属-配体分离（Fe⋯Ct）的影响比对中性类似物的影响更大。 。我们的1H-NMR测量结果证实，在中性二茂铁衍生物中，给电子的环取代导致对环质子的更大屏蔽，而通过感应的吸电子基团对附近的环质子进行屏蔽。但是，顺磁性三氧化二铁衍生物的数据表明，这种取代行为更为复杂，并且从根本上是相反的，这在我们的结构研究中
• Electrophilic substitution reactions using an electrogenerated ArS(ArSSAr)+ cation pool as an ArS+ equivalent
  作者：Kouichi Matsumoto、Yuki Kozuki、Yosuke Ashikari、Seiji Suga、Shigenori Kashimura、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.131

  日期：2012.4

  Arylbis(arylthio)sulfonium ions (ArS(ArSSAr)+), which were generated and accumulated by the low-temperature electrolysis of diaryl disulfide (ArSSAr), were found to serve as ArS+ equivalent in electrophilic substitution reactions of aromatic compounds, enolizable ketones, enol acetates, ketene silyl acetals and allylsilanes to give the corresponding arylthiolated products.

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。
• Anodic Reaction of Co(η⁵-C₅H₅)(CO)(PPh₃): An Oxidatively Induced Ligand Exchange Involving a 17 e⁻/18 e⁻ Redox Pair
  作者：Ayman Nafady、William E. Geiger

  DOI：10.1021/om100631k

  日期：2010.10.11

  phosphine complex [CoCp(PPh3)2]+ rather than the simple 17-electron radical cation 1+. Electrochemistry of 1 in CH2Cl2/[NBu4][B(C6F5)4] (E1/2(1/1+) = −0.38 V vs ferrocene) shows that the favored anodic products depend on the concentration of 1. At low concentrations (e.g., 10−4 M) and on the cyclic voltammetry time scale, the radical cation 1+ dominates, but at higher concentrations and longer reaction

  不同于许多其它单羰基-取代的复合物的COCP（CO）L（CP =（η 5 -C 5 H ^ 5）），化学为L的氧化三苯基膦=衍生物COCP（CO）（PPH 3），1，已知的是在不添加PPh 3的情况下，得到的是二取代的膦配合物[CoCp（PPh 3）2 ] +，而不是简单的17电子自由基阳离子1 +。1 in CH 2 Cl 2 / [NBu 4 ] [B（C 6 F 5）4的电化学]（ë 1/2（1 / 1 +）= -0.38 V相对于二茂铁）示出了有利的阳极产物取决于浓度1。在低浓度（例如10 -4 M）和循环伏安时间尺度上，自由基阳离子1 +占主导地位，但在较高浓度和更长的反应时间下，CoCp（CO）2和[CoCp（PPh 3）2 ] +在整个“半电子”过程中产生。在循环伏安法，计时电流法，本体电解法和红外光谱电化学的基础上，提出了一种“自由基-底物”机理，该机理涉及1 +与1的反应以产生瞬态[Co
• Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations
  作者：Kodai Saito、Koji Ueoka、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201100854

  日期：2011.5.23

  Go with the flow: The indirect cation‐flow method based on the generation of highly reactive organic cations from their precursors using electrochemically generated [ArS(ArSSAr)]+ was developed in flow microreactor systems (see scheme; Bn=benzyl, M=micromixer, R=microtube reactor). The method was applied to evaluate glycosyl cations such as A or their equivalents and glycosylation reactions.

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。