3-methoxycarbonyl-N-phenylbenzamide | 139191-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: methyl 3-(phenylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 139191-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MOXIKRILSZXZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-N-phenylbenzamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗神经母细胞瘤活性的选择性组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂的基于结构的设计和生物学特性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是表观遗传基因调控的重要调节剂，还可以控制非组蛋白的蛋白质底物的活性。对于HDAC 1–3和6，已经获得了许多有效的选择性抑制剂，而对于其他亚型，对选择性抑制剂及其抑制作用的了解却很少。本报告描述了取代的苯氧肟酸作为有效的和选择性的HDAC8抑制剂的发展。使用可用晶体结构的对接研究已用于该系列化合物的基于结构的优化。在这项研究中，我们研究了HDAC8在癌细胞增殖中的作用，并优化了体外和细胞培养中命中率和选择性的命中。基于结构的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01447
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 、 苯胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxycarbonyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Kuz'min, N. I.; Zhizdyuk, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 1, p. 121 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-mediated aryl transfer reaction from arylhydrazine hydrochlorides to nitriles
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Yinghua Li、Yan Guo、Xunan Zhao、Yan Yan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.034

  日期：2019.6

  An iodine-promoted, metal-, base-, and solvent-free cross-coupling reaction was developed for the synthesis of various useful secondary amides via an aryl N-addition reaction of aryl groups to cyano groups. This aryl transfer reaction proceeds with arylhydrazine hydrochlorides serving as the aryl donors. A labelling experiment shows that the N atom in the product comes from the cyano group of the nitriles

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Discovery of the First Histone Deacetylase 6/8 Dual Inhibitors
  作者：David E. Olson、Florence F. Wagner、Taner Kaya、Jennifer P. Gale、Nadia Aidoud、Emeline L. Davoine、Fanny Lazzaro、Michel Weïwer、Yan-Ling Zhang、Edward B. Holson

  DOI：10.1021/jm400390r

  日期：2013.6.13

  We disclose the first small molecule histone deacetylase (HDAC) inhibitor (3, BRD73954) capable of potently and selectively inhibiting both HDAC6 and HDAC8 despite the fact that these isoforms belong to distinct phylogenetic classes within the HDAC family of enzymes. Our data demonstrate that meta substituents of phenyl hydroxamic acids are readily accommodated upon binding to HDAC6 and, furthermore, are necessary for the potent inhibition of HDAC8.
• Katrizky, Alan R.; Oniciu, Daniela C.; Mancheno, Balbino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 113 - 119
  作者：Katrizky, Alan R.、Oniciu, Daniela C.、Mancheno, Balbino、Barcolk, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Oniciu Daniela C., Mancheno Balbino, Barcock Richard A+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 1, S 113-118
  作者：Katritzky Alan R., Oniciu Daniela C., Mancheno Balbino, Barcock Richard A+

  DOI：——

  日期：——