acide 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecanoique | 2340-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acide 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecanoique
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptdecafluornonadecansaeure；11-Perfluorooctyl-1-undecanoic acid；1-(Perfluoroctyl)undecanoic acid；11-Perfluorooctylundecanoic acid；11-perfluoroctylundecanoic acid；12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluor-nonadecansaeure-(1)；11-(Heptadecafluorooctyl)undecanoic acid；12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecanoic acid
• CAS: 2340-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₁F₁₇O₂
• 分子量: 604.347
• InChiKey: JMRNDGORDYFMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecanoique 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Heptadecafluorononadecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acide 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorononadecanoique
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a

文献信息

• Leather treatment
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0140525A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  A composition comprising a fluorochemical compound useful for treating leather, textiles, and cellulosic materials, and a method for treating these materials with the composition. These fluorochemical compounds can be represented by the formula: wherein Rf represents a member selected from the group consisting of and n represents a positive integer from 3 to 20, inclusive, R represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R1 represents an alkylene radical having 1 to 12 carbon atoms, R2 represents an alkylene radical having 1 to 4 carbon atoms, A represents a hydrocarbon group having from 5 to 36 carbon atoms, said hydrocarbon group having at least one unsaturated site, said hydrocarbon group optionally being substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, Q represents a member selected from the group consisting of wherein T represents an aliphatic group, a cycloaliphatic group, or an aromatic group.

  一种含有可用于处理皮革、纺织品和纤维素材料的氟化合物的组合物，以及一种用该组合物处理这些材料的方法。这些氟化合物可由式表示： 其中 Rf 代表选自以下组别的成员 和 n 代表 3 至 20（包括 20）的正整数、 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R1 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、 R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、 A 代表具有 5 至 36 个碳原子的烃基，所述烃基至少有一个不饱和位点，所述烃基可选择性地被羟基或羧基取代、 Q 代表选自以下组别的成员 其中 T 代表脂肪族基团、环脂族基团或芳香族基团。
• Metzger, Juergen O.; Linker, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 209 - 216
  作者：Metzger, Juergen O.、Linker, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylated monoesters of 1,4-D-sorbitan, isosorbide and isomannide: new surfactants for biomedical applications
  作者：Leila Zarif、Jacques Greiner、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84372-9

  日期：1989.7
• Synthesis and characterization of model fluoroacylated poly(ethylene oxide)
  作者：P Hartmann、A Collet、M Viguier

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00017-2

  日期：1999.6

  The modification of hydroxytelechelic poly(ethylene oxide)s (PEO) of molecular weights 10.000, 20.000 by a fluorinated acid leading to fluoroacylated poly(ethylene oxide)s (FA-PEO) is described. The one pot process involving the in situ generation of a fluorinated anhydride by reaction with N,N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) leads to complete modification of hydroxy end-groups. The reaction is catalyzed by dimethylaminopyridine (DMAP). A method, based on F-19-NMR spectroscopy, has been developed for the detection and titration of residual PEO hydroxy end-groups. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthèse d’acides α-aminés racémiques à chaı̂ne perfluoroalkylée
  作者：D TraAnh、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00340-6

  日期：1999.2

  The simple and effective syntheses of racemic alpha-amino-acids of general formula R-F(CH2)(n-1)Y (Y=CH(NH2)CO2H) (R-F=C6F13, C8F17; n=3,10) have been described, (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.