dimethyl 2-(1,2-dichloro-2-thioxoethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 607739-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1,2-dichloro-2-thioxoethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,2-dichloro-2-sulfanylideneethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 607739-00-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₄S₃
• 分子量: 345.248
• InChiKey: MQBHHFLNZFKXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,2-dichloro-2-thioxoethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 4-{2-[4,5-bis(morpholin-4-ylcarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-chloroethanethioyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dichloro-1,2-dithiole-3-thione in the synthesis of benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives of 1,3-dithioles

  摘要：

  4,5-Dichloro-1,2-dithiole-3-thione 2 undergoes a 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD to give stable aliphatic thioacyl chloride 3, which is highly reactive towards nucleophiles such as omicron-substituted amines to give benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives of 1,3-dithioles 9.

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n02abeh001750
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(1,2-dichloro-2-thioxoethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的分子重排合成硫代硫代吡喃硫酮。

  摘要：

  与炔烃一起加热时，容易制备的1,3-二硫醇3进行新的环加成反应，并发生空前的分子重排，并失去氯，得到了第一个7H-噻吩并[2,3-c]硫代吡喃-7-硫酮4和4H -噻吩并[3，2-c]硫吡喃-4-硫酮5的结构通过X射线衍射证实。出乎意料的是，用于形成3并将其转化为4和5的不同炔烃分别区域特异性地并入噻吩和噻喃环中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476669

文献信息

• Synthesis of Thienothiopyranthiones by a New Molecular Rearrangement
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev、Pavel A. Belyakov、Denis G. Golovanov、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1021/ol0476669

  日期：2005.3.1

  On heating with alkynes, the readily prepared 1,3-dithioles 3 undergo a new cycloaddition reaction and an unprecedented molecular rearrangement with loss of chlorine to give the first 7H-thieno[2,3-c]thiopyran-7-thiones 4 and 4H-thieno[3,2-c]thiopyran-4-thiones 5 whose structures were confirmed by X-ray diffraction. Unexpectedly, the different alkynes used to form 3 and to convert it into 4 and 5 were

  与炔烃一起加热时，容易制备的1,3-二硫醇3进行新的环加成反应，并发生空前的分子重排，并失去氯，得到了第一个7H-噻吩并[2,3-c]硫代吡喃-7-硫酮4和4H -噻吩并[3，2-c]硫吡喃-4-硫酮5的结构通过X射线衍射证实。出乎意料的是，用于形成3并将其转化为4和5的不同炔烃分别区域特异性地并入噻吩和噻喃环中。[反应：看文字]
• 4,5-Dichloro-1,2-dithiole-3-thione in the synthesis of benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives of 1,3-dithioles
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev

  DOI：10.1070/mc2003v013n02abeh001750

  日期：2003.1

  4,5-Dichloro-1,2-dithiole-3-thione 2 undergoes a 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD to give stable aliphatic thioacyl chloride 3, which is highly reactive towards nucleophiles such as omicron-substituted amines to give benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives of 1,3-dithioles 9.