N-Methyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carbothioamide | 87504-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-Methyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carbothioamide
• 英文别名: N-methyl-2-sulfanylidene-3H-benzimidazole-1-carbothioamide
• CAS: 87504-26-5
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• 分子量: 223.323
• InChiKey: DGVORAIGIDADAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carbothioamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到2-methyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Acylierung von杂环化合物-III 1：苯并咪唑合成[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉

  摘要：

  通过用Br 2 / NEt 3处理，苯并咪唑啉硫酮和异氰酸酯的加成产物容易环化为苯并咪唑并[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉系统4。硫代类似物9是由2-氨基苯基硫脲和硫光气然后溴氧化而合成的，并且与亚氨基二噻唑啉形式10处于平衡状态。噻二唑啉酮4和噻二唑啉硫酮显示RNCO（S）部分在用异氰酸酯，异硫氰酸酯和二硫化碳处理时的交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91959-3
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 1-(2-氨基苯基)-3-甲基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-Methyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Acylierung von杂环化合物-III 1：苯并咪唑合成[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉

  摘要：

  通过用Br 2 / NEt 3处理，苯并咪唑啉硫酮和异氰酸酯的加成产物容易环化为苯并咪唑并[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉系统4。硫代类似物9是由2-氨基苯基硫脲和硫光气然后溴氧化而合成的，并且与亚氨基二噻唑啉形式10处于平衡状态。噻二唑啉酮4和噻二唑啉硫酮显示RNCO（S）部分在用异氰酸酯，异硫氰酸酯和二硫化碳处理时的交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91959-3

文献信息

• Martin, D.; Tittelbach, F.; Wenzel, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 159 - 164
  作者：Martin, D.、Tittelbach, F.、Wenzel, A.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2311-2314
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F.;WENZEL, A., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 1, 159-164
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.、WENZEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• Acylierung von heterocyclen mit kohlensäurederivaten—III11II. Mitteilung: H. Graubaum, H.H. Glatt, D. Martin, R. Bacaloglu, D. Szeibert, C. Csunderlik und M. Brekner, J. Prakt. Chem. 324, 809 (1982).
  作者：D. Martin、F. Tittelbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91959-3

  日期：——

  The addition products of benzimidazolinethione and isocyanates are easily cyclized to benzimidazolo [1,2-d](1,2,4)thiadiazoline systems 4 by treatment with Br2/NEt3. The thio-analogues 9 were synthesized from 2-aminophenyl thioureas and thiophosgene followed by bromine oxidation and are in equilibrium with the iminodithiazoline form 10. The thiadiazolinones 4 and the thiadiazoline thiones show exchange

  通过用Br 2 / NEt 3处理，苯并咪唑啉硫酮和异氰酸酯的加成产物容易环化为苯并咪唑并[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉系统4。硫代类似物9是由2-氨基苯基硫脲和硫光气然后溴氧化而合成的，并且与亚氨基二噻唑啉形式10处于平衡状态。噻二唑啉酮4和噻二唑啉硫酮显示RNCO（S）部分在用异氰酸酯，异硫氰酸酯和二硫化碳处理时的交换反应。