benzyl-d₂-amine hydrochloride | 92204-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-d₂-amine hydrochloride
• 英文别名: phenylmethanamine-1,1-d₂-amine hydrochloride；α,α-(2)H2-benzylamine hydrochloride；(1,1-(2)H2)benzylamine hydrochloride；BnNH2-2D hydrochloride；α,α'-dideuterio-benzylamine; hydrochloride；[Dideuterio(phenyl)methyl]azanium;chloride；[dideuterio(phenyl)methyl]azanium;chloride
• CAS: 92204-13-2
• 化学式: C₇H₉N*ClH
• 分子量: 145.6
• InChiKey: XKXHCNPAFAXVRZ-GZEMNZGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-d₂-amine hydrochloride 在 recombinant human liver monoamine oxidase B 、 盐酸氨基脲 作用下， 生成 苯甲醛-α-d1
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Kinetic Isotope Effects for the Monoamine Oxidase B-Catalyzed Oxidation of Benzylamine and (1,1-²H₂)Benzylamine: Nitrogen Rehybridization and CH Bond Cleavage Are Not Concerted

  摘要：

  Nitrogen kinetic isotope effects for the oxidation of benzylamine and (1,1-H-2(2))benzylamine by recombinant human monoamine oxidase B show that cleavage of the CH bond is not concerted with rehybridization of the nitrogen atom.

  DOI：

  10.1021/ja205629b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2 g的产率得到benzyl-d₂-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将苄胺生物活化为啮齿动物的反应性中间体：谷胱甘肽，谷氨酸和肽结合物的形成。

  摘要：

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-

  DOI：

  10.1021/tx020063q

文献信息

• Reductive Deuteration of Nitriles Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02056

  日期：2019.12.6

  The first single electron transfer reductive deuteration of nitriles using D2O as a deuterium source has been developed for the synthesis of valuable α,α-dideuterio amines. A mild reductant (SmI2) was employed as the electron donor with Et3N as the additive. This reaction is amenable to both aromatic and aliphatic nitriles and features high deuterium incorporation, excellent regioselectivity, and good

  已经开发了使用D2O作为氘源的腈的第一个单电子转移还原氘，用于合成有价值的α，α-二氘代胺。使用温和的还原剂（SmI2）作为电子给体，并以Et3N作为添加剂。该反应适用于芳族和脂族腈，并具有高氘掺入，极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。该协议的合成效用通过合成一系列重要的氘标记的药物化学和农业化学应用来证明。
• 一种α,α-二氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112279772A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及α,α‑二氘代胺类化合物及用于制备α,α‑二氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的腈类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代胺类化合物；任选地，将通式（2）化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式（2）的铵盐。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。
• Hydrosilylative reduction of primary amides to primary amines catalyzed by a terminal [Ni–OH] complex
  作者：Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d1cc03537a

  日期：——

  complex 1, supported by triflamide-functionalized NHC ligands, catalyzes the hydrosilylative reduction of a range of primary amides into primary amines in good to excellent yields under base-free conditions with key functional group tolerance. Catalyst 1 is also effective for the reduction of a variety of tertiary and secondary amides. In contrast to literature reports, the reactivity of 1 towards

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。
• Facile and Convenient Method of Deuterium Gas Generation Using a Pd/C-Catalyzed H2–D2 Exchange Reaction and Its Application to Synthesis of Deuterium-Labeled Compounds
  作者：Takanori Kurita、Fumiyo Aoki、Takuto Mizumoto、Toshihide Maejima、Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701245

  日期：2008.4.7

  The Pd/C-catalyzed H(2)-D(2) exchange reaction using a H(2)-D(2)O combination provided a general, efficient and environmentally friendly route for the preparation of deuterium gas (D(2)). H(2) sealed in a reaction flask was converted into nearly pure D(2), which could be used for the Pd/C-catalyzed one-pot reductive deuteration of various reducible functionalities and the chemoselective one-pot deuterogenation

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。
• Noncatalyzed Reduction of Nitriles to Primary Amines with Ammonia Borane
  作者：Man Ding、Jiarui Chang、Jia-Xue Mao、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01727

  日期：2022.12.16

  The preparation of primary amines from nitriles has been a subject of continuing interest, and many different methods have been reported for this process. We report in this paper an alternative method for transforming nitriles into primary amines. In this work, a wide range of nitriles were reduced to primary amines by 1.2 equiv of ammonia borane under thermal decomposition conditions without any catalyst

  从腈类制备伯胺一直是人们持续关注的课题，并且已经报道了许多用于该过程的不同方法。我们在本文中报告了一种将腈转化为伯胺的替代方法。在这项工作中，在没有任何催化剂的热分解条件下，通过 1.2 当量的氨硼烷将多种腈还原为伯胺，并以良好至极好的收率分离出相应的伯胺。与 H 2和 NH 3的反应对环境无害作为副产品生成。这些反应还可以容忍许多官能团。腈类可能被原位生成的氨基二硼烷还原，其在有机合成中的应用以前从未被报道过。通过使用我们的协议，成功制备了含有多氟化芳环的伯胺，这在药物合成中非常重要，很少通过催化过程制备。