N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1333483-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1333483-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 243.714
• InChiKey: QQXVZUHJOGWYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-N-methyl-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚酰胺的直接氟羟基化合成α-氟代酰亚胺

  摘要：

  开发了通过酰胺的无催化剂氟羟基化来实际合成α-氟化酰亚胺的方法。该反应采用可商购的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和H 2 O作为氟和羟基源。在简单温和的反应条件下，广泛的芳基或烷基取代的乙酰胺很适合用于具有良好官能团耐受性的反应。通过几次增值转化证明了α-氟酰亚胺产品的合成效用。进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01428
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的γ-芳基重氮腈与酰胺和烯丙基酰胺的[3 + 2]-环化反应生成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04308a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Aerobic Oxidative Cycloisomerization of Homoallenyl Amides: A Facile and Divergent Approach to 2-Aminofurans
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00464

  日期：2015.3.20

  including cycloisomerization and aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl amides, is described. Varieties of functionalized 2-amino-5-alkylfurans and 2-amino-5-formylfurans can be selectively synthesized in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies show that peroxide may be a key intermediate for this Pd-catalyzed radical aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl

  描述了Pd催化的发散环化，包括高聚烯丙基酰胺的环异构化和需氧氧化环异构化。可以有选择地合成各种官能化的2-氨基-5-烷基呋喃和2-氨基-5-甲酰基呋喃。初步的机理研究表明，过氧化物可能是Pd催化的高聚烯丙基酰胺自由基需氧氧化环异构化的关键中间体。温和的反应条件，高原子经济性以及利用空气作为氧气源使该协议对合成社区而言在环境方面非常有益且实用。
• Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201405312

  日期：2014.8.18

  Reported herein is the novel gold‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to form monomeric 4‐aminopyrimidines, which are pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is demonstrated by the excellent regioselectivity obtained using a variety of ynamides and nitriles.

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。