2-azido-2-phenylethanol | 124718-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-azido-2-phenyl-1-ethanol；2-azido-2-phenylethan-1-ol；2-Hydroxy-1-phenylethyl azide
• CAS: 124718-93-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IAMPGUPDKQOGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-phenylethanol 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung冯2- Azidoalkoholen MIT Trialkylphosphiten教化冯Aziridinen UNDAmidophosphorsäureesten经由ImidophosphorsäureesterUND1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidine

  摘要：

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660812
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇的区域和立体控制合成芳基顺式氨基醇

  摘要：

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00334-6

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Organoimido complexes as a new class of Lewis acid catalysts for regioselective ring-opening of epoxides
  作者：Wa-Hung Leung、Ernest K.F. Chow、Man-Ching Wu、Polly W.Y. Kum、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02177-d

  日期：1995.1

  Organoimido complexes of Group-VI transition metals were found to catalyze ring-opening of epoxides by trimethylsilyl azide and amines with good regioselectivities.

  发现VI-VI族过渡金属的有机亚氨基配合物通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和具有良好区域选择性的胺催化环氧化物的开环。
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Environmentally Benign Catalytic Method for Efficient and Selective Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes by Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate)
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.1002/hlca.200900239

  日期：2010.3

  An operationally simple and environmentally benign protocol for a highly regio‐ and chemoselective preparation of β‐substituted alcohols by means of ring‐opening reactions of oxiranes with various aliphatic alcohols, H2O, NaN3, and NaCN as nucleophiles in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) as Lewis acid/surfactant‐combined catalysts (LASCs) was developed. The high

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。
• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

表征谱图