1,1,1-trifluoro-4-(N-methoxy-N-methyl)amino-1-trimethylsilyloxy-1-phenyl-2-butyne | 500719-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(N-methoxy-N-methyl)amino-1-trimethylsilyloxy-1-phenyl-2-butyne
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(N-methoxy-N-methylamino)-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-2-butyne；4,4,4-trifluoro-1-(N-methoxy-N-methylamino)-1-phenyl-1-(trimethylsiloxyl)-2-butyne；4,4,4-trifluoro-N-methoxy-N-methyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-2-yn-1-amine
• CAS: 500719-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₂Si
• 分子量: 331.41
• InChiKey: GZENKSUCKPAPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(N-methoxy-N-methyl)amino-1-trimethylsilyloxy-1-phenyl-2-butyne 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(methoxy-methyl-amino)-4-phenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基炔丙基碳正离子与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  1-氨基取代的3-三氟甲基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚1与TMSOTf在-15°C下的CH 2 Cl 2中反应，然后升温至室温，与1.2当量的取代基反应，生成三氟甲基炔丙基碳正离子[I]苯，RMgBr和烯丙基硅烷分别得到烯酮3a - 1和5。[I]与苯甲醚反应，然后用格氏试剂处理，得到相应的烯丙基胺衍生物7，其通过使用2当量的TMSOTf进行环化反应以得到茚衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.088
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,3,3-三氟-1-丙炔 、 N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以80%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(N-methoxy-N-methyl)amino-1-trimethylsilyloxy-1-phenyl-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  通过新型稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂制备4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2a - q是由新型稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与1.3当量的反应以优异的收率制备的。在-15°C下TBAF干燥10分钟，然后用2当量溶液处理。在室温下制备苯基全氟烷基化的酮衍生物。1a与1.3当量的反应 TBAF，然后用1当量治疗。醛或酮在-15°C下放置10分钟，然后在室温下与三氟苯乙酮（1当量）混合，以中等收率得到全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2t - u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01779-9

文献信息

• New approaches to β-trifluoromethylated enone derivatives
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Myong Sang Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

  日期：2004.11

  stereospecifically or high stercoselectively in 31–92% yields from the reaction of Weinreb amides with trifluoropropynyl lithium, followed by quenching with H2O in the presence of amine derivatives. β-Trifluoromethylated enaminone 1a was reacted with aryl or alkynyl Grignard reagents to give Michael addition products 5 at 0 °C, whereas addition–elimination adducts, β-aryl (or alkynyl)-β-trifluoromethylated

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。
• Novel and efficient approach to (Z)-4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via (trifluoromethyl)ethynylation of ketones and aldehydes
  作者：Sung Lan Jeon、Ji Hoon Choi、Jung Ah Cho、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.021

  日期：2008.10

  the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with TBAF at −15 °C for 10 min, followed by treatment with phenyl perfluoroalkylated ketones at room temperature. The use of aldehydes under the same reaction condition afforded 1,3-dioxolanes 2q–r in good yields. The reaction of 1a with TBAF, followed by treatment with aldehydes or ketones at −15 °C for 10 min and then with trifluoroacetophenone

  新的稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与TBAF在-15°C下反应10分钟，然后在室温下用苯基全氟烷基化的酮处理，从而以定量收率制备了全氟烷基化的4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolanes 2a–p。温度。在相同的反应条件下使用醛可提供高产率的1,3-二氧戊环2q-r。1a与TBAF反应，然后在-15°C下用醛或酮处理10分钟，然后在室温下用三氟苯乙酮处理，得到1,3-二氧戊环衍生物2s–t丰产。四丁基铵trifluoropropynylide [II]在-15℃下用苯甲醛衍生物处理10分钟，接着用三氟，得到相应的1,3-二氧戊环2U-Z和1,3-二喔星3U-Z具有不同的反应条件。
• A novel approach to β-trifluoromethyl enaminones
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Yong Ki Min、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01679-9

  日期：2002.9

  biological properties in the areas ofagrochemicals, pharmaceuticals and material science. 1,2 In the course of our studies on the synthesis of tri-fluoromethylated compounds, we needed a facile andconvenient synthetic route to -trifluoromethyl enam-inones, which are quite useful synthetic intermediatesfor the preparation of trifluoromethylated heterocycliccompounds. Recently, several researchers showed -trifluoromethyl

  摘要—— 三氟丙炔基锂与 N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺反应，然后在多种胺存在下用 H 2 O 淬灭，以良好的收率制备了三氟甲基烯胺酮 1。在该反应中使用肼或苯甲脒作为胺源导致形成吡唑 3 或嘧啶 4 。© 2002 ElsevierScience Ltd. 保留所有权利。在开发三氟甲基化结构单元方面已经做出了相当大的努力，因为它们有可能为各种三氟甲基化化合物提供新的合成路线，其中一些化合物在农用化学品、药物和材料科学领域表现出独特的生物学特性。1,2 在我们研究合成三氟甲基化化合物的过程中，我们需要一种简便易行的合成路线来合成-三氟甲基烯胺酮，它是制备三氟甲基化杂环化合物的非常有用的合成中间体。最近，一些研究人员表明-三氟甲基烯胺酮经历了胺交换
• Reactions of novel trifluoromethyl propargylic carbocation with carbon nucleophiles
  作者：Sung Lan Jeon、Joa Kyum Kim、Jang Bae Son、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.088

  日期：2006.12

  Trifluoromethyl propargylic carbocation [I] generated from the reaction of 1-amino substituted 3-trifluoromethyl-2-propynyl trimethylsilyl ether 1 with TMSOTf in CH2Cl2 at −15 °C, followed by warming to room temperature reacted with 1.2 equiv of substituted benzenes, RMgBr and allylsilane to give the enones 3a–l and 5, respectively. The reaction of [I] with anisole, followed by treatment with Grignard reagents

  1-氨基取代的3-三氟甲基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚1与TMSOTf在-15°C下的CH 2 Cl 2中反应，然后升温至室温，与1.2当量的取代基反应，生成三氟甲基炔丙基碳正离子[I]苯，RMgBr和烯丙基硅烷分别得到烯酮3a - 1和5。[I]与苯甲醚反应，然后用格氏试剂处理，得到相应的烯丙基胺衍生物7，其通过使用2当量的TMSOTf进行环化反应以得到茚衍生物8。
• Preparation of 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01779-9

  日期：2003.9

  Perfluoroalkylated 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives 2a–q were prepared in excellent yields from the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with 1.3 equiv. of TBAF at −15°C for 10 min, followed by treatment with 2 equiv. of phenyl perfluoroalkylated ketone derivatives at room temperature. The reaction of 1a with 1.3 equiv. of TBAF, followed by treatment with 1

  全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2a - q是由新型稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与1.3当量的反应以优异的收率制备的。在-15°C下TBAF干燥10分钟，然后用2当量溶液处理。在室温下制备苯基全氟烷基化的酮衍生物。1a与1.3当量的反应 TBAF，然后用1当量治疗。醛或酮在-15°C下放置10分钟，然后在室温下与三氟苯乙酮（1当量）混合，以中等收率得到全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2t - u。