trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-chlorocyclohexyl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: ULDPPCLUGPGBJJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  用氯化氢进行双功能不对称催化：由膦硫脲催化的氮丙啶的对映选择性开环。

  摘要：

  氮丙啶与氯化氢开环形成 β-氯胺衍生物是由手性膦硫脲衍生物以高产率和高对映选择性催化的。在 (31)P NMR 研究的基础上，HCl 的活化似乎是通过催化剂的定量质子化进行的，以提供氯化鏻络合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217344
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779

文献信息

• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• A new synthesis of 2-chloroalkyl isocyanates
  作者：Calvin Keith Johnson

  DOI：10.1021/jo01280a045

  日期：1967.5
• Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 15 - 35
  作者：Beger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Basic Selenium Catalyzed Chloroamidation of Olefins Using Nitriles as the Nucleophiles
  作者：Daniel Weiliang Tay、Ivan Tan Tsoi、Jun Cheng Er、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol400249x

  日期：2013.3.15

  A Lewis base catalyzed chloroamidation of olefinic substrates was achieved using diphenyl selenide as the catalyst. The reaction conditions are mild and suitable for a wide range of substrates including those which are acid labile.
• A NEW REACTION OF OLEFINS, NITRILES, AND HALOGENS¹
  作者：T. L. CAIRNS、P. J. GRAHAM、P. L. BARRICK、R. S. SCHREIBER

  DOI：10.1021/jo01139a014

  日期：1952.5