cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole；2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazole；(+/-)-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzoxazole；(+/-)-2-Phenyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzoxazol；(3As)-2-Phenyl-3aalpha,4,5,6,7,7aalpha-hexahydrobenzoxazole；(3aS,7aR)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IIERPKDURDRYMZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 (+/-)-thiobenzoic acid S-(trans-2-amino-cyclohexyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Stereochemistry of dl-2-Aminocyclohexane Thiols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01588a051
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779

文献信息

• A General Process for the Haloamidation of Olefins. Scope and Mechanism
  作者：Yeung、Xuri Gao、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063675w

  日期：2006.8.1

  with the olefin. The amide group is derived from a nitrile and a water molecule which serve as nucleophiles for the overall three-component reaction. The bromoamidation is general for a broad range of olefins and nitriles. This reaction pathway provides access not only to vicinal bromoamides but also to N-acyl aziridines and oxazolines. From these, many types of amines and amino alcohols can be prepared

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。
• Bifunctional Asymmetric Catalysis with Hydrogen Chloride: Enantioselective Ring Opening of Aziridines Catalyzed by a Phosphinothiourea
  作者：Eric Jacobsen、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1055/s-0029-1217344

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with hydrogen chloride to form β-chloroamine derivatives is catalyzed by a chiral phosphinothiourea derivative in high yields and with high enantioselectivities. On the basis of (31)P NMR studies, activation of HCl appears to proceed via quantitative protonation of the catalyst to afford a phosphonium chloride complex.

  氮丙啶与氯化氢开环形成 β-氯胺衍生物是由手性膦硫脲衍生物以高产率和高对映选择性催化的。在 (31)P NMR 研究的基础上，HCl 的活化似乎是通过催化剂的定量质子化进行的，以提供氯化鏻络合物。
• Svoboda et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1426,1437
  作者：Svoboda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kojima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 20,22
  作者：Kojima

  DOI：——

  日期：——
• Thermal, Solvolytic and Base-catalyzed Decomposition of 2-Acylaminoalkyl-S,S-dimethylsulfonium Iodides¹
  作者：Tanezo Taguchi、Masaharu Kojima

  DOI：10.1021/ja01525a054

  日期：1959.8