3-ethenylcoumarin | 99851-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethenylcoumarin
• 英文别名: 3-vinylcoumarin；3-vinyl-2H-benzopyran-2-one；3-vinyl-2H-chromen-2-one；3-Vinyl-cumarin；Vinylcoumarin；3-ethenylchromen-2-one
• CAS: 99851-57-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: YLIPVATXZMFSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethenylcoumarin 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-1-(2-naphthalenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides

  摘要：

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra07556k
• 作为产物：
  描述：

  (2-Formylphenyl) but-2-enoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到3-ethenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的立体选择性α-烷基化可有效组装多取代的1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了通过巴豆​​衍生物的α排他性烷基化直接获得多取代的1,3二烯的方法。该方案由四氯化钛螯合介导，具有出色的区域和立体选择性，温和的反应条件，易于操作和广泛的底物范围。还研究了衍生的二烯向其他有用分子的转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601025

文献信息

• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。
• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• Intramolecular Addition of γ-Chloro Carbanions to Electrophilic Groups: Synthesis of Tricyclic Tetrahydrofurans, Pyrrolidines, and Cyclopentanes
  作者：Anna Wojtasiewicz、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.200901131

  日期：2010.4

  Carbanions of 3-chloropropyl phenyl sulfones containing electrophilic groups such as carbonyl and imino groups in the ortho position of the phenyl ring add intramolecularly to these groups to give aldol-type anions. These anions undergo intramolecular 1,5-substitution of chlorine to give tricyclic derivatives of tetrahydrofuran, pyrrolidine, and cyclopentane.

  3-氯丙基苯砜的碳负离子在苯环的邻位含有亲电子基团，如羰基和亚氨基，分子内加成到这些基团上，得到羟醛型阴离子。这些阴离子经历氯的分子内 1,5-取代，得到四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的三环衍生物。
• [EN] NOVEL COUMARIN DERIVATIVE FOR DETECTION OF CYSTEINE AND PROCESS FOR THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE COUMARINE POUR LA DÉTECTION DE CYSTÉINE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016166773A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates to a coumarin derivative of Formula (L) for detection of cysteine and process for preparation thereof. The present invention further relates to a process of detection of cysteine residues present in protein as well as the cysteine released by the enzymatic action of aminoacylase 1 by using coumarin derivative of Formula (L).

  本发明涉及一种用于检测半胱氨酸的香豆素衍生物（L式），以及其制备方法。本发明还涉及一种利用L式香豆素衍生物检测蛋白质中存在的半胱氨酸残基以及通过氨酰化酶1的酶促作用释放的半胱氨酸的方法。
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。