(8S,9R)-2'-chloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol | 105879-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9R)-2'-chloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• 英文别名: (8S,9R)-2'-Chlor-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；2a(2)-Chloro-10,11-dihydroquinine；(R)-(2-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 105879-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 360.884
• InChiKey: XJIBDOHIONJNPE-OCCRYCDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  514.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R)-2'-chloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol 在 硫酸 作用下， 生成 (8S,9R)-9-hydroxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-1'H-cinchonan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Ishikawa, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 156,158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol-1'-oxid 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(8S,9R)-2'-chloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  亚胺催化对映选择性异构化不对称合成三氟甲基胺

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。

  DOI：

  10.1021/ja306771n
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 (8S,9R)-2'-chloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺催化对映选择性异构化不对称合成三氟甲基胺

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。

  DOI：

  10.1021/ja306771n

文献信息

• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Quinine analogs as non-peptide calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists
  作者：Robert A. Daines、Kelvin K.C. Sham、Jack J. Taggart、William D. Kingsbury、James Chan、Ann Breen、Jyoti Disa、Nambi Aiyar

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10046-4

  日期：1997.10

  A high-throughput screen identified quinine analog 1 as an antagonist of the human calcitonin gene-related peptide (hCGRP) receptor. Thus, compound 1 displaces [I-125]-CGRP from the hCGRP receptor and inhibits CGRP-mediated cAMP production with IC50 values of 5.9 +/- 1.2 mu M and 26 +/- 5 mu M, respectively. A limited structure-activity study of 1 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Hamana; Uzu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1315
  作者：Hamana、Uzu

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai; Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 391
  作者：Ochiai、Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 260
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——