N-(3-chlorophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine | 112676-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-4-(pyridin-3-yl)-2-pyrimidinamine；(3-Chloro-phenyl)-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-yl)-amine；N-(3-chlorophenyl)-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 112676-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: MUKRZDJVCRWCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以27.6%的产率得到(3-Chloro-phenyl)-methyl-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  苯氨基嘧啶 (PAP) 衍生物：一类新的蛋白质激酶 C (PKC) 强效选择性抑制剂

  摘要：

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290707
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective inhibitors of the Abl-kinase: phenylamino-pyrimidine (PAP) derivatives

  摘要：

  Due to its relatively clear etiology, Chronic myelogenous leukemia (CML) represents an ideal disease target for a therapy using a selective inhibitor of the Bcr-Abl tyrosine protein kinase. Extensive optimization of the class of phenylamino-pyrimidines yielded highly potent and selective Bcr-Abl kinase inhibitors. Compound 1 shows high potency (IC50 = 38 nM) and selectivity for the Abl tyrosine protein kinase at the in vitro level. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00601-4

文献信息

• Verwendung von Pyrimidinderivaten als Proteinkinase C-Inhibitoren und Antitumormittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0588762A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bekannter N-Phenyl-2-pyrimidinamin-derivate der Formel I zur Hemmung der Proteinkinase C in Warmblütern, d.h. z.B. als Antitumormittel. Die Substituenten in Formel I haben die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及式 I 的已知 N-苯基-2-嘧啶胺衍生物在温血动物中抑制蛋白激酶 C 的用途，即用作抗肿瘤药物等。 式 I 中的取代基具有权利要求 1 中给出的含义。
• Preparation of substituted N-phenyl-4-aryl-2-pyrimidinamines as mediator release inhibitors
  作者：Rolf Paul、William A. Hallett、John W. Hanifin、Marvin F. Reich、Bernard D. Johnson、Robert H. Lenhard、John P. Dusza、Suresh S. Kerwar、Yang I Lin

  DOI：10.1021/jm00071a002

  日期：1993.9

  The role of immunologically released mediators, such as histamine, leukotrienes, and platelet-activating factor, is well-established for asthma and other allergic disorders. Developing therapeutic agents which would block mediator release from mast cells and other relevant cell types would provide a rational approach to asthma therapy. Using human basophil as a screen, a series of 4-aryl-2-(phenylamino)pyrimidines was found which inhibited mediator release. These compounds were prepared by condensing acetyl heterocycles with dimethylformamide dimethyl acetal to form enaminones which are cyclized with aryl guanidines to give pyrimidines. After examining a large number of analogs, N-[3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine (1-27) was chosen for toxicological evaluation.
• TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TORLEY, LAWRENCE W.、JOHNSON, BERNARD D.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5,6-Substituted-2-pyrimidinamines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0233461B2

  公开（公告）日：2002-05-29
• US5516775A
  申请人：——

  公开号：US5516775A

  公开（公告）日：1996-05-14