4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1282040-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-4-ynyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1282040-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: SREBMGHXBXIOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyl-1-tosyl-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaBArF4催化的1,5-和1,6-二炔的氧化环化：功能化的γ-和δ-内酰胺的高效多样合成

  摘要：

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Cobalt-Catalyzed Formation of Bicyclic 3- and 4-Aminopyridines

  摘要：

  Bimolecular cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between yne-ynamides and nitriles afford bicyclic 3- or 4-aminopyridines in up to 100% yield. The high regioselectivity observed depends on the substitution pattern at the starting ynamide. Aminopyridines bearing TMS and Ts groups are efficiently deprotected in an orthogonal fashion.

  DOI：

  10.1021/ol200417p

文献信息

• Synthesis of Aminopyridines and Aminopyridones by Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions Involving Yne-Ynamides: Scope, Limitations, and Mechanistic Insights
  作者：Pierre Garcia、Yannick Evanno、Pascal George、Mireille Sevrin、Gino Ricci、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201103906

  日期：2012.4.2

  switched toward 3‐ or 4‐aminopyridines. Application of this synthetic methodology to the construction of the aminopyridone framework using a yne‐ynamide and an isocyanate was also briefly examined. DFT computations suggest that 3‐aminopyridines are formed by formal [4+2] cycloaddition between the nitrile and the intermediate cobaltacyclopentadiene, whereas 4‐aminopyridines arise from an insertion pathway

  深入研究了乙炔酰胺和腈之间钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以提供氨基吡啶。已评估了约30个具有广泛空间需求和电子特性的腈，其中一些为金属催化的芳烃形成开辟了新的前景。特别是，使用[CpCo（CO）（dmfu）]（dmfu =富马酸二甲酯）作为预催化剂可以将缺电子的腈掺入吡啶核中。修饰炔炔基上的取代基使区域选择性转向3或4氨基吡啶。还简要研究了这种合成方法在使用炔属酰胺和异氰酸酯构建氨基吡啶酮骨架中的应用。
• Gold-Catalyzed Formal Dehydro-Diels-Alder Reactions of Ene-Ynamide Derivatives Bearing Terminal Alkyne Chains: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Qing Zhao、David Fabian León Rayo、Dominic Campeau、Martin Daenen、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201807136

  日期：2018.10.8

  synthesis of a variety of N‐containing aromatic heterocycles by a formal gold‐catalyzed dehydro‐Diels–Alder reaction of ynamide derivatives has been developed. Deuterium‐labeling experiments and kinetic studies support the involvement of a dual gold catalysis mechanism in which a gold acetylide moiety adds onto an aurated keteneiminium.

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Formation of Bicyclic 3- and 4-Aminopyridines
  作者：Pierre Garcia、Yannick Evanno、Pascal George、Mireille Sevrin、Gino Ricci、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/ol200417p

  日期：2011.4.15

  Bimolecular cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between yne-ynamides and nitriles afford bicyclic 3- or 4-aminopyridines in up to 100% yield. The high regioselectivity observed depends on the substitution pattern at the starting ynamide. Aminopyridines bearing TMS and Ts groups are efficiently deprotected in an orthogonal fashion.
• NaBAr ^F ₄ ‐Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5‐ and 1,6‐Diynes: Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized γ‐ and δ‐Lactams
  作者：Bo‐Han Zhu、Cai‐Ming Wang、Hong‐Yu Su、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800437

  日期：2019.1

  An efficient NaBArF4‐catalyzed oxidative cyclization of readily available 1,5‐ and 1,6‐diynes has been developed. Importantly, this transition metal‐free oxidative catalysis proceeds via a presumable Lewis acid‐catalyzed SN2’ pathway, which is distinct from the relevant oxidative rhodium and gold catalysis. This method leads to the facile and practical construction of a diverse range of synthetically

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。