1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol | 196957-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 196957-16-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MOEHDYKMUIIJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 ammonium chloride 、 氧气 、 rose bengal 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化的（E）-4-碘代丁-3-en-1-ols的可扩展的区域选择性和立体选择性合成：真菌癸醇化物和衍生物的克级总合成。

  摘要：

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02324

文献信息

• Total Synthesis of (+) and (-)-Furocaulerpin
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2002-25353

  日期：——

  The first total synthesis of (+)- and (-)-furocaulerpin was accomplished. The key steps in the sequence are 1) the control of the chiral center by enzymatic resolution, 2) the control of the configuration of the central double bond, 3) the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling.

  完成了(+)-和(-)-呋喃卡勒平的首次全合成。该合成序列的关键步骤包括：1) 通过酶催化拆分控制手性中心，2) 控制中心双键的构型，3) 通过斯蒂尔交叉偶联构建二烯基团。
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。
• A Protecting‐Group‐Free Synthesis of (−)‐Salvinorin A
  作者：Patrick Zimdars、Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.202100560

  日期：2021.5.20

  intramolecular Diels-Alder reactions were applied to generate the tricyclic core. A chemoselective Mitsunobu inversion of a syn 1,2-diol allowed for further streamlining of the original reaction sequence by two steps. Overall, (−)-salvinorin A was synthesized in only 16 steps starting from 3-furaldehyde with 1.4 % total yield. Furthermore, an alternative intramolecular Diels-Alder strategy employing a 2-bromo-1

  报道了新克罗丹二萜 (−)-salvinorin A 的简明对映选择性全合成。C-12处的立体中心是通过催化不对称炔丙基化安装的，具有优异的对映选择性，其余六个立体中心在底物控制下高度非对映选择性地建立。至于我们之前合成的外消旋Salvinorin A，应用了两个分子内Diels-Alder反应来生成三环核心。顺式1,2-二醇的化学选择性 Mitsunobu 反转允许通过两个步骤进一步简化原始反应序列。总体而言，从 3-糠醛开始，仅经过 16 个步骤即可合成 (−)-salvinorin A，总产率为 1.4%。此外，还研究了采用 2-溴-1,3-二烯部分的替代分子内 Diels-Alder 策略。
• An Approach to the Bicyclic C-5-C-17/C-19-C-20 (BC) Portion of Neoclerodane Diterpenes by Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Yuzhou Wang、Victor Rogachev、Martin Wolter、Margit Gruner、Anne Jäger、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201402165

  日期：2014.7

  Using a highly diastereoselective intramolecular acrylate [4+2] cycloaddition as the key step, a short route from 3-furaldehyde to a bicyclic building block for the synthesis of neoclerodane diterpenes was developed. A first attempt featuring a conjugate methylation of a dienyl lactone failed, but a streamlined sequence using an all-encompassing intramolecular Diels–Alder reaction of a sterically congested

  使用高度非对映选择性的分子内丙烯酸酯 [4+2] 环加成作为关键步骤，开发了一条从 3-糠醛到双环结构单元合成新氯烷二萜的短路线。以二烯内酯共轭甲基化为特征的首次尝试失败了，但使用空间拥挤的 1,3-二烯的包罗万象的分子内 Diels-Alder 反应的流线型序列是成功的。
• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。