(N)-methanocarba-T | 156126-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (N)-methanocarba-T
• 英文别名: 1-[(1'S,2'S,4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；north-methanocarbathymidine；N-methanocarbathymidine；1-[(1S,2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156126-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: NOWRLNPOENZFHP-ARHDFHRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 (N)-methanocarba-T 在 吡啶 作用下， 生成 1-((1S,2S,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases

  摘要：

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。

  公开号：

  US20040033973A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (N)-methanocarba-T
  参考文献：
  名称：

  (1S,2R)-[(Benzyloxy)methyl]cyclopent-3-enol. A Versatile Synthon for the Preparation of 4‘,1‘a-Methano- and 1‘,1‘a-Methanocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962124t

文献信息

• Nucleosides with a Twist. Can Fixed Forms of Sugar Ring Pucker Influence Biological Activity in Nucleosides and Oligonucleotides?
  作者：Victor E. Marquez、Maqbool A. Siddiqui、Abdallah Ezzitouni、Pamela Russ、Jianying Wang、Richard W. Wagner、Mark D. Matteucci

  DOI：10.1021/jm960306+

  日期：1996.1.1

  of the pseudosugar rings into a Northern conformation, typical of A-DNA, was evident by the increase in Tm of the corresponding DNA/RNA heteroduplex. However, the rigid A-tract ODN caused loss of RNase H recruitment. A detailed conformational analysis of (N)-methanocarba-T (2) and (S)-methanocarba-T (12), as representative examples of conformationally rigid pseudorotational antipodes, revealed that

  已知溶液中核苷的糖部分以假旋转循环中定义的极端北部和南部构象之间的快速动态平衡存在。在当前的工作中，我们描述了双环[3.1.0]己烷模板如何将2'-脱氧-甲氨基甲酸酯-核苷1-5和12的环褶皱固定为与以下两个典型的极端构型之一相对应的值：核苷。固定的Northern构象1-5的合成是通过杂环基与手性碳环醇6 [[（1R，2S，4R，5S）-1-[（苄氧基）甲基] -2-（叔-丁氧基）-4-羟基ybicyclo [3.1.0]己烷]，而较早报道了南部构象异构体（S）-甲氨基甲酸酯-T（12）的合成。碳环胸苷（carba-T，13）作为参考，柔性碳环核苷。对这些化合物的抗病毒评价表明，它与北胸腺嘧啶核苷类似物2有关，具有很强的抗疱疹活性，它比参考标准阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2的作用更强。（N）-Methanocarba-T（2）被进一步评估为短硫代脱氧核苷酸（ODN）硫代磷酸酯（5'-C
• Convergent or Linear? A Challenging Question in Carbocyclic Nucleoside Chemistry
  作者：Victor Marquez、Olaf Ludek

  DOI：10.1055/s-2007-990847

  日期：2007.11

  dine (N-MCT) is a carbocyclic nucleoside analogue with potent anti-HSV and KSHV activity. The critical step in the synthesis of N-MCT and other carbocyclic nucleoside analogues is the introduction of the nucleobase into the carbocyclic moiety. For this, convergent and linear strategies were compared side by side. In the convergent approach, the base was coupled to the carbocyclic moiety by either a

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，
• North-2'deoxy -methanocarbathymidines as antiviral agents for treatment of kaposi's sarcoma-associated herpes virus
  申请人：Sei Shizuko

  公开号：US20090192077A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A method for the prevention or treatment of Kaposi's sarcoma or Kaposi's sarcoma-associated herpes virus infection by administering an effective amount of a cyclopropanated carbocyclic 2′-deoxynucleoside to an individual in need thereof is provided.

  本发明提供了一种通过向需要的个体施用有效量的环丙基化的碳环2'-脱氧核苷来预防或治疗卡波西肉瘤或卡波西肉瘤相关的单纯疱疹病毒感染的方法。
• 4′,6′-Methano carbocyclic thymidine: A conformationally constrained building block for oligonucleotides
  作者：Karl-Heinz Altmann、Rudolf Kesselring、Eric Francotte、Grety Rihs

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85212-x

  日期：1994.4

  The synthesis of the title compound I has been accomplished in 20 chemical steps starting from D-ribonolactone. X-ray crystallography shows the bicyclic skeleton of 1 to adopt a boat-like (''2'-exo'') conformation and preliminary hybridization data indicate that the substitution of 1 for natural thymidine in DNA/RNA heteroduplexes may increase their thermodynamic stability.
• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。