thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione | 80229-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: thieno[3,4-d]-1,3-dithiole-2-thione；Thieno[3,4-d][1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 80229-39-6
• 化学式: C₅H₂S₄
• mdl: MFCD03701395
• 分子量: 190.335
• InChiKey: GJEBXSONPVIOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.0-141.5 °C
• 沸点：
  353.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione 在 selenium 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry en route to .DELTA.2,2'-bithieno[3,4-d]-1,3-dithiole (DTTTF) and its selenium analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a050
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydrothieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, redox properties and X-ray crystal structures of two new tetrathiafulvalene-thiophene donors

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯与噻吩单元的功能化，通过合成两个多还原化合物4和5。两个分子分别代表一个融合结构（4）和一个通过单键直接连接的TTF-噻吩系统（5）；这两种化合物在噻吩环的2,5-位点上具有可聚合性。对4和5的溶液电化学研究揭示了这两种成分的还原氧化特性：在每种情况下都观察到了三阶段的氧化过程。使用TCNQ或TCNQF4作为电子受体制备了电荷转移复合物，电导率范围为10^4到0.22 S·cm⁻¹。化合物4和5通过X射线晶体学进行了研究；前者表现出κ堆积，而后者则显示出两个供体部分之间高度的共轭性。

  DOI：

  10.1039/a803027h

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Copper, Cobalt and Platinum Complexes with Dithiothiophene‐Based Ligands
  作者：Dulce Belo、Mauro J. Figueira、Joana Mendonça、Isabel C. Santos、Manuel Almeida、Rui T. Henriques、Maria Teresa Duarte、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/ejic.200500133

  日期：2005.8

  thiophenedithiolate complexes of Cu, Co and Pt with the ligands α-tpdt and tpdt (α-tpdt = 2,3-thiophenedithiolate, tpdt = 3,4-thiophenedithiolate) is reported. The Co and Pt complexes present regular square-planar coordination geometry and low oxidation potentials when compared with complexes with simpler ligands, but their monoanionic state is found to be rather unstable. The Co(tpdt)2 complex can be isolated

  报道了 Cu、Co 和 Pt 与配体 α-tpdt 和 tpdt（α-tpdt = 2,3-噻吩二硫醇，tpdt = 3,4-噻吩二硫醇）的新型噻吩二硫醇配合物的制备和表征。与具有更简单配体的配合物相比，Co 和 Pt 配合物呈现规则的方形平面配位几何形状和低氧化电位，但发现它们的单阴离子状态相当不稳定。Co(tpdt)2 配合物可以在单阴离子和双阴离子状态下作为稳定的化合物分离，但 Co(α-tpdt)2 和 Pt 配合物只能在双阴离子状态下获得，而它们的单阴离子状态是不稳定的。然而，Co 和 Pt 配合物很容易被氧化成中性状态，从而得到一种没有高导电性的细粉微晶材料。对于 Cu，仅观察到基于四金属 CuI 簇和三个配体的频率较低的几何形状为 [Cu4(α-tpdt)3]2– 和 [Cu4(tpdt)3]2–。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Positive Homotropic Allosteric Receptors for Neutral Guests: Annulated Tetrathiafulvalene-Calix[4]pyrroles as Colorimetric Chemosensors for Nitroaromatic Explosives
  作者：Jung Su Park、Franck Le Derf、Christopher M. Bejger、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Kent A. Nielsen、Carsten Johnsen、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/chem.200902924

  日期：2010.1.18

  for elucidating design strategies that can lead to increased sensitivity in various molecular recognition applications. In this work, the cooperative relationship between tetrathiafulvalene (TTF)‐calix[4]pyrroles and several nitroaromatic guests is examined. The design and synthesis of new annulated TTF‐calix[4]pyrrole receptors with the goal of rigidifying the system to accommodate better nitroaromatic

  研究超分子受体的正向同构变构作用对于阐明设计策略非常重要，该策略可导致在各种分子识别应用中提高灵敏度。在这项工作中，研究了四硫富瓦烯（TTF）-杯[4]吡咯与几个硝基芳族客体之间的合作关系。概述了新的环状TTF-calix [4]吡咯受体的设计和合成，目的是使系统刚性化，以容纳更好的硝基芳族客体。这些新的衍生物在结合常数方面显示出显着的改善，并且还显示出正的同素异构关系，这从结合等温线的S型特征以及使用Hill方程，Adair方程和Scatchard图进行的分析中可以看出。主客体复合物本身已通过单晶X射线衍射分析进行了表征，并通过紫外光谱滴定法进行了研究。使用循环伏安法研究了受体的电子性质。这表明结合效率与受体的氧化还原电位并不严格相关。另一方面，这项工作旨在说明如何利用协同效应来增强TTF-calix [4]吡咯受体的识别能力。它导致了新的变构系统，这些变构系统可用作普通的基于硝基芳香族
• Incorporation of fused tetrathiafulvalene units in a DPP–terthiophene copolymer for air stable solution processable organic field effect transistors
  作者：Diego Cortizo-Lacalle、Sasikumar Arumugam、Saadeldin E. T. Elmasly、Alexander L. Kanibolotsky、Neil J. Findlay、Anto Regis Inigo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c2jm31502e

  日期：——

  A new terthiophene–diketopyrrolopyrrole (DPP) copolymer has been synthesised in which the central thiophene ring within the terthiophene repeat unit is attached to a fused tetrathiafulvalene (TTF). The electrochemical and absorption data of the polymer, p(DPP-TTF), are presented, and the multi-redox states are investigated by UV-vis spectroelectrochemistry. Bottom gate/bottom contact field effect transistors were fabricated from films of p(DPP-TTF) annealed at 200 °C. The material, which under these conditions forms a fibrous structure, exhibited hole mobilities of 4 ± 2 × 10−2 cm2 V−1 s−1 with an on/off ratio of 1 × 104. The transistors showed little sign of degradation over 15 days of exposure under ambient conditions, demonstrating excellent air-stability. This characteristic is attributed to the incorporation of the TTF unit into the polymer.

  我们合成了一种新的噻吩-二酮吡咯-吡咯（DPP）共聚物，在这种共聚物中，噻吩重复单元中的中心噻吩环连接到融合的四硫杂戊烯（TTF）上。本文介绍了该聚合物 p(DPP-TTF) 的电化学和吸收数据，并通过紫外可见光谱电化学研究了其多重氧化还原状态。在 200 °C 下退火的 p(DPP-TTF) 薄膜制成了底栅/底接触场效应晶体管。这种材料在这些条件下形成了纤维状结构，其空穴迁移率为 4 ± 2 à 10â2 cm2 Vâ1 sâ1，导通/关断比为 1 à 104。在环境条件下暴露 15 天后，晶体管几乎没有降解迹象，显示出极佳的空气稳定性。这一特性归功于聚合物中的 TTF 单元。
• Bis(thiodimethylene)-tetrahiafulvalene (BTDM-TTF). A new π-electron donor with relevant oxidation properties
  作者：C. Rovira、N. Santalō、J. Veciana

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93950-4

  日期：1989.1

  The synthesis and some physical properties of a new thioalkyl substituted tetrathiafulvalene, bis(thiodimethylene)tetrathiafulvalene, are reported. Oxidation potentials of BTDM-TTF indicate a low intramolecular Coulomb repulsion energy.

  报道了新的硫代烷基取代的四硫富瓦烯双（硫代二亚甲基）四硫富瓦烯的合成和一些物理性质。BTDM-TTF的氧化电位表明分子内库仑排斥能低。