S-(-)-1-bromo-2-phenylpropane | 147514-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-)-1-bromo-2-phenylpropane
• 英文别名: (S)-1-bromo-2-phenylpropane；(S)-2-phenyl-1-bromopropane；2(S)-phenylpropyl-1-bromide；(-)(S)-1-bromo-2-phenyl-propane；(-)(S)-1-Brom-2-phenyl-propan；(S)-(β-Brom-isopropyl)-benzol；[(2S)-1-bromopropan-2-yl]benzene
• CAS: 147514-19-0
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: XJWVCWQKZQENDS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-1-bromo-2-phenylpropane 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-5-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A short stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of protected hydroxyethylene dipeptide isosteres 14 and 16 is described. It provides the 2R,4S,5S epimers required for the preparation of aspartic proteinase inhibitors. The choice of a benzene ring as a precursor to the carboxylic acid function has enabled us to use the readily accessible chiral Grignard reagent 3 which reacts with the protected alpha-amino aldehyde 8 stereoselectively. Kilogram quantities of 16 have been produced by this route in a satisfactory overall yield. The combination of N- and 0-protecting groups employed facilitates the incorporation of 14 or 16 into peptide-based enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo00060a052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(-)-1-bromo-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  铁卡宾配合物分子内 C-H 插入反应的立体化学探针

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000239f

文献信息

• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• Diastereoselective Noncovalent Synthesis of Hydrogen-Bonded Double-Rosette Assemblies
  作者：Leonard J. Prins、Ron Hulst、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2288::aid-chem2288>3.0.co;2-3

  日期：2002.5.17

  or M) in the corresponding hydrogen-bonded assemblies 1(3).(CA)(6) (de>98 %). The high degree of chiral induction results from the presence of six chiral centers in close proximity (C(alpha)) to the core of the assembly. A much lower level of chiral induction is observed for assemblies with chiral centers that are more remote (C(beta)). All diastereomerically pure assemblies 1(3).(CA)(6) exhibit very

  杯[4]芳烃1的二蜜胺组分中或氰尿酸酯组分CA中存在的手性中心在相应的氢键键合组件1（3）。（CA）（6）（de）中定量诱导一种惯性（P或M）。 > 98％）。高度的手性诱导是由于六个手性中心（Cα）与装配体的核心非常接近。对于具有更远的手性中心（Cβ）的装配体，观察到了更低的手性诱导水平。所有非对映体纯组装1（3）。（CA）（6）都显示出非常高的CD活性（deltavarepsilon（max）约100 L mol（-1）cm（-1）），与低CD活性（deltavarepsilon （最大）
• Chirality and Fragrance Chemistry:  Stereoisomers of the Commercial Chiral Odorants Muguesia and Pamplefleur
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo048445j

  日期：2005.2.1

  The work describes the enzyme-mediated preparation and the odor evaluation of the single stereoisomers of the commercial odorants Muguesia and Pamplefleur. The synthetic approach to Muguesia stereoisomers helped to clear the assignment of the relative configuration of intermediate diols 5. The odor response of Pamplefleur isomers was found to be rather unusual. No stereoisomer prevailed, but each one

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。
• シロアリ防除剤及びその利用
  申请人：国立大学法人京都工芸繊維大学

  公开号：JP2021031419A

  公开（公告）日：2021-03-01

  【課題】本発明は、シロアリの防除に有用な新たな手段を提供することを目的とする。【解決手段】下記の一般式（１）で表される化合物を含有する、シロアリ防除剤：（ここで、Ｒは、炭素数５〜１８の直鎖または分岐鎖飽和炭化水素を示す）。【選択図】なし

  【问题】本发明旨在提供一种对白蚁防治有用的新方法。 【解决方法】包含下列通式（1）所示化合物的白蚁防治剂：（此处，R表示碳数为5至18的直链或支链饱和烷烃）。 【选择图】无。
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20080312292A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这句话的意思是：它旨在提供止痒药（控制瘙痒的药物、抗瘙痒剂和止痒药物）。发现一种具有类脂激素受体激动活性的化合物具有止痒效果。