4-methyl-5-acetyl-2-(3-nitrobenzoylamino)thiazole | 36975-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-acetyl-2-(3-nitrobenzoylamino)thiazole
• 英文别名: N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-3-nitrobenzamide；2-(m)-Nitrobenzoylamino-4-methyl-5-acetyl-thiazol；1-[4-methyl-2-(3-nitro-benzoylamino)-thiazol-5-yl]-ethanone；N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 36975-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: UHKXKQOGCYNBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-acetyl-2-(3-nitrobenzoylamino)thiazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[4-methyl-2-(3-nitro-benzoylamino)-thiazol-5-yl]-2-morpholin-4-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Suciu,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-5-acetyl-2-(3-nitrobenzoylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)arylamide 衍生物作为多靶点定向配体：设计、合成、生化评价和计算分析

  摘要：

  在本研究中，我们报告了 N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl) 芳酰胺衍生物 ( 3a-h )的总共八种衍生物的合成。以良好至优异的产率获得的产品代表具有良好结构-活性关系的药物样分子。所有合成的化合物都进一步进行了化学表征（NMR、FTIR 和元素分析），并进一步测试了生物活性（抗氧化、抗菌、抗真菌和 α-葡萄糖苷酶）。与其他衍生物相比，化合物3h (IC 50 ± SEM = 141.9 ± 1.12 µg/mL)的抗氧化特性最大。抗菌结果显示化合物3d和3h作为一种重要的细菌抑制剂。与阳性对照(特比萘芬)的结果相比，化合物3a观察到显着的杀真菌活性，抑制区高达24mm。当观察对 α-葡萄糖苷酶活性的影响时，酶抑制活性最高的是3h (IC 50 ± SEM 134.4 ± 1.01 µg/mL)，其次是3c (IC 50± SEM = 157.3 ± 1.11

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01998-z

文献信息

• Design, synthesis and neuraminidase inhibitory activity of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl) thiazoles
  作者：Yu-Yang Liu、Yang-Jie Yi、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s11030-023-10639-1

  日期：——

  A series of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl)thiazoles based on chalcones were designed, synthesized and evaluated for their influenza neuraminidase (NA) inhibitory activity in vitro. A preliminary structure–activity relationship (SAR) analysis showed that thiazoles bearing amide had greater potency. It also showed that mono-hydroxyl group at 4-position on phenyl ring was more effective than other electron-releasing groups or electron-withdraw groups. Compounds A2 and A26 were more potent against NA with IC50 values of 8.2 ± 0.5 μg/mL and 6.2 ± 1.4 μg/mL, respectively. Molecular docking study demonstrated that thiazoles skeleton was benefit for the NA inhibitory activity.

  研究人员设计、合成了一系列基于查耳酮的 4-甲基-5-(3-苯基丙烯酰基)噻唑，并在体外评估了它们对流感神经氨酸酶（NA）的抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，含酰胺的噻唑类化合物具有更强的效力。分析还表明，苯环 4 位上的单羟基比其他释放电子的基团或撤回电子的基团更有效。化合物 A2 和 A26 对 NA 更有效，IC50 值分别为 8.2 ± 0.5 μg/mL 和 6.2 ± 1.4 μg/mL。分子对接研究表明，噻唑骨架有利于NA的抑制活性。
• Suciu,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 193 - 204
  作者：Suciu,D.

  DOI：——

  日期：——