[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro 1,6,7,8-indolizinetetrol 7-benzoate | 121104-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro 1,6,7,8-indolizinetetrol 7-benzoate
• 英文别名: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 7-benzoate；[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-yl] benzoate
• CAS: 121104-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: NDAARBWNTRXWFA-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro 1,6,7,8-indolizinetetrol 7-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent anti-HIV agents: Esters of castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80159-j

文献信息

• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0423728A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occulsions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了恶性疟原虫寄生虫的红细胞会使细胞变得粘稠，不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，造成血流闭塞，据认为这是恶性疟原虫感染引起脑、肾和肝并发症的原因。某些蓖麻油酯可防止或减少受恶性疟原虫感染的血细胞粘附在血管内皮壁上，是治疗疟疾的有效辅助药物。
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492841A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Castanospermine esters are active in the treatment of herpes viral infections.

  蓖麻油酯在治疗疱疹病毒感染方面具有活性。
• Castanospermine esters in the inhibition of tumor metastasis
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0373663B1

  公开（公告）日：1993-10-27
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0297534B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• Anti-retroviral castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0309952B1

  公开（公告）日：1994-06-22