(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone | 41216-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5H-N-benzoyldibenzazepine；N-benzoyldibenzazepine；dibenz[b,f]azepin-5-yl-phenyl-methanone；5-benzoyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-benzoyl-dibenz[b,f]azepine；5-benzoyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-Benzoyl-5H-dibenz[b,f]azepin；benzo[b][1]benzazepin-11-yl(phenyl)methanone
• CAS: 41216-97-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: ANHDOYXQBIZDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  468.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [3-(8-benzyl-8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulen-2-ylmethoxy)-propyl]dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  8H-1-硫杂-8-氮杂-二苯并[e，h] azulenes的合成及抗炎活性

  摘要：

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.605
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 苯甲酰氯 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  8H-1-硫杂-8-氮杂-二苯并[e，h] azulenes的合成及抗炎活性

  摘要：

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.605

文献信息

• The Use of Lithium Amides in the Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-11C]Amides
  作者：Oleksiy Itsenko、Elisabeth Blom、Bengt Långström、Tor Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700255

  日期：2007.9

  Weakly nucleophilic amines were converted into the corresponding lithium amides and used in either one- or two-pot palladium mediated-reactions with [11C]carbon monoxide and aryl iodides. It was fo ...

  弱亲核胺被转化为相应的氨基化锂，并用于与 [ 11 C] 一氧化碳和芳基碘化物的一锅或两锅钯介导的反应。这是为了...
• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。
• Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b209553j

  日期：2003.1.30

  were used in the palladium-mediated synthesis of twenty 11C-amides. In the study several approaches to improve the radiochemical yield were explored. Eight of the selected amides were prepared by in situ activation of the amines using lithium bis(trimethylsilyl)amide and the radiochemical yields of these reactions were improved compared to utilising a previous reported method. In the synthesis of 1

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。
• Substituent-Dependent Reactivity in the Photodimerization of N-Substituted Dibenz[b,f]azepines
  作者：Jens Querner、Thomas Wolff、Helmut Görner

  DOI：10.1002/chem.200305199

  日期：2004.1.5

  The photoprocesses of a series of N-substituted dibenz[b,f]azepines (iminostilbenes) were studied by absorption and emission spectroscopy, by laser flash photolysis, and by preparative irradiation with NMR analysis. In solutions, 2pi+2pi photodimers of N-cyano and N-acyl dibenzazepines are formed via the triplet state upon acetone- or benzophenone-sensitized energy transfer. T-T absorption spectra

  通过吸收和发射光谱，激光闪光光解以及通过NMR分析制备辐射研究了一系列N-取代的二苯并[b，f]氮杂苯（亚氨基苯磺酸）的光过程。在溶液中，N-氰基和N-酰基二苯并ze庚因的2pi + 2pi光二聚体在丙酮或二苯甲酮敏化的能量转移后通过三重态形成。测量了TT吸收光谱并确定了吸收系数。三重态能量转移对于不二聚的N-烷基二苯并ze庚因同样有效。讨论了后者情况下npi *字符的激发态，以合理化不同的反应性。尽管21种二苯并ze庚因衍生物的体系间交叉可忽略不计，但在浓溶液中直接激发后仍会形成N-酰基和N-氰基二苯并ze庚因的光二聚体（0。01-0.1 mol dm（-3））以及固态。整个过程中发现了对光二聚体的选择性抗构型。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1221

  日期：——

  Oxidation of various N-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. Oxidation of N-acyldibenz [b, f] azepines (If-k) gave the 10, 11-oxide (XVIIf-k). Oxidation of N-alkyldibenz [b, f] azepines (Ia-c) gave the diphenylamine (IIa-c) and 9-acridone (IIIa-c). Oxidation of N-methyldibenz [b, f]-azepine (Id) gave the N-oxide (IX) as a main product. In the case of oxidation of N-phenyldibenz [b, f] azepine (Ie), hydroxylation of the phenyl nucleus occurred to give N-(o-hydroxy) phenyldibenz [b, f] azepine (XII). In addition, further oxidation of XII proceeded to give diphenylamine (IIe). The rates of oxidation of N-substituted-dibenz [b, f] azepines (Ia-c) having an N-alkyl group were faster than those of If-k (having an N-acyl group).

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。