dimethyl[2-(8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulen-2-ylmethoxy)-ethyl]amine | 1019856-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: dimethyl[2-(8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulen-2-ylmethoxy)-ethyl]amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-[2-(8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulene-2-ylmethoxy)-ethyl]-amine；N,N-dimethyl-2-(3-thia-13-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),4,7,9,11,14,16-octaen-4-ylmethoxy)ethanamine
• CAS: 1019856-29-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OS
• 分子量: 350.484
• InChiKey: JBDIYIYYUSGDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dimethyl[2-(8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulen-2-ylmethoxy)-ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  8H-1-硫杂-8-氮杂-二苯并[e，h] azulenes的合成及抗炎活性

  摘要：

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.605

文献信息

• Thienodibenzoazulene compounds as tumor necrosis factor inhibitors
  申请人：Pliva farmaceutska industrija, dionicko drustvo

  公开号：US20030153750A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to the dibenzoazulene compounds represented by formula I as well as to their pharmaceutical preparations for the inhibition of tumor necrosis factor alpha (TNF-&agr;) and interleukine 1 (IL-1) in mammals at all diseases and conditions where these mediators are excessively secreted. The compounds of the present invention also demonstrate an analgetic action and can be used to relieve pain.

  本发明涉及由公式I表示的二苯并蓝化合物，以及它们的制药制剂，用于抑制哺乳动物在所有过度分泌这些介质的疾病和情况中的肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白细胞介素1（IL-1）。本发明的化合物还表现出镇痛作用，可用于缓解疼痛。
• US6897211B2
  申请人：——

  公开号：US6897211B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 8H-1-thia-8-aza-dibenzo[e,h]azulenes
  作者：Ivana Ozimec Landek、Dijana Pešić、Mladen Merćep、Barbara Stanić、Milan Mesić

  DOI：10.1002/jhet.605

  日期：2011.7

  Synthesis of a novel class of fused heterotetracyclic compounds, 8H‐1‐thia‐8‐aza‐dibenzo[e,h]azulenes (VII), is described. Starting N‐benzoyl‐protected 5H‐dibenzo[b,f]azepine (XI, PG = Bz) was oxidized to 5‐benzoyl‐10,11‐epoxy‐10,11‐dihydro‐5H‐dibenzo[b,f]azepine (2), which subsequently rearranged in Lewis acid‐induced epoxide ring opening to give 5‐benzoyl‐5,11‐dihydro‐10H‐dibenzo[b,f]azepin‐10‐one

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。