5-benzoyl-10,11-dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]-azepine | 73514-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-benzoyl-10,11-dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]-azepine
• 英文别名: 5H-N-benzoyldibenzazepine 10,11-oxide；3-Oxa-11-azatetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-yl(phenyl)methanone
• CAS: 73514-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: AISZVSWDUGBHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-10,11-dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]-azepine 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-benzoyl-5,11-dihydro-10H-dibenzo[b,f]azepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  8H-1-硫杂-8-氮杂-二苯并[e，h] azulenes的合成及抗炎活性

  摘要：

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.605
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-benzoyl-10,11-dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]-azepine
  参考文献：
  名称：

  8H-1-硫杂-8-氮杂-二苯并[e，h] azulenes的合成及抗炎活性

  摘要：

  描述了新型新型稠合杂环四环化合物8 H -1 thia 8氮杂二苯并[ e，h ] azulenes（VII）的合成。起始N-苯甲酰基保护的5 H-二苯并[ b，f ]氮杂（（XI，PG = Bz）被氧化为5-苯甲酰基-10,11-环氧-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] azepine（2），其随后在路易斯酸诱导的环氧基开环中重排，得到5-苯甲酰基-5,11-二氢-10 H-二苯并[ b，f ] azepin-10-1（3）。3的Vilsmeier反应提供了β-氯乙烯基醛4，该醛易于与2巯基乙酸乙酯环化形成二苯并ze庚因[4,5]稠合的噻吩结构5。取代基在C-2位置5的进一步转化和N脱保护导致最终的氨基烷氧基衍生物9。所有具有四环骨架的化合物均经过体外抗炎活性测试。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.605

文献信息

• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1221

  日期：——

  Oxidation of various N-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. Oxidation of N-acyldibenz [b, f] azepines (If-k) gave the 10, 11-oxide (XVIIf-k). Oxidation of N-alkyldibenz [b, f] azepines (Ia-c) gave the diphenylamine (IIa-c) and 9-acridone (IIIa-c). Oxidation of N-methyldibenz [b, f]-azepine (Id) gave the N-oxide (IX) as a main product. In the case of oxidation of N-phenyldibenz [b, f] azepine (Ie), hydroxylation of the phenyl nucleus occurred to give N-(o-hydroxy) phenyldibenz [b, f] azepine (XII). In addition, further oxidation of XII proceeded to give diphenylamine (IIe). The rates of oxidation of N-substituted-dibenz [b, f] azepines (Ia-c) having an N-alkyl group were faster than those of If-k (having an N-acyl group).

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。
• Studies on the oxidation of 5H-N-substituted dibenz(b,f)azepines. III Oxidative metabolism by rat liver microsomes.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.34.2494

  日期：——

  The metabolism of various 5H-N-substituted dibenz[b, f]azepines (1a-e) by rat liver microsomal fractions was investigated. 5H-N-Acyldibenz[b, f]azepines (1a-c) were metabolized to 5H-N-acyldibenz[b, f]azepine 10, 11-oxides (2a-c), while 5H-N-alkykibenz[b, f]azepines (1d, e) were metabolized to N-alkyl-9(10H)-acridones (5d, e). 5H-N-Acyl-10, 11-dihydro-trans-10, 11-dihydroxydibenz[b, f]azepine (3b) was additonally detected as a metabolite of 5H-N-acyldibens[b, f]azepine 10, 11-oxide (2b).The conditions for the enzymatic formation of these metabolites are discussed.

  研究了大鼠肝微粒体组分对各种 5H-N-取代的二苯并[b, f]氮杂卓 (1a-e) 的代谢。 5H-N-酰基二苯并[b, f]氮杂 (1a-c) 代谢为 5H-N-酰基二苯[b, f]氮杂 10, 11-氧化物 (2a-c)，而 5H-N-烷基苯[b, f]氮杂卓 (1d, e) 代谢为 N-烷基-9(10H)-吖啶酮 (5d, e)。 5H-N-酰基-10, 11-二氢-反式-10, 11-二羟基二苯并[b, f]氮杂 (3b) 还被检测为 5H-N-酰基二苯[b, f]氮杂 10, 11- 的代谢物氧化物(2b)。讨论了这些代谢物的酶促形成条件。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. II. Syntheses and reactions of 5H-dibenz(b,f)azepine 10,11-oxides.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.32.3857

  日期：——

  The oxidation of various 5H-N-alkyl-10, 11-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. The oxidation of 5H-N-benzyl-10-substituted-dibenz [b, f] azepine (V) gave N-benzyl-9-formyl-9-substituted-9H, 10H-acridine (VI), while the oxidation of 5H-N-benzyl-10, 11-disubstituted-dibenz [b, f] azepine (VII) gave the corresponding 10, 11-oxide (VIII). The chemical reactivities with several nucleophiles and the acid-catalyzed reactions of 5H-dibenz [b, f] azepine 10, 11-oxides are also discussed.

  研究了间氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种 5H-N-烷基-10, 11-取代的二苯并[b, f]吖庚因的氧化作用。 5H-N-苄基-10-取代-二苯并[b,f]吖庚因(V)的氧化得到N-苄基-9-甲酰基-9-取代-9H,10H-吖啶(VI)，而5H的氧化-N-苄基-10, 11-二取代-二苯并[b, f]吖庚因(VII)得到相应的10, 11-氧化物(VIII)。还讨论了与几种亲核试剂的化学反应性以及 5H-二苯并 [b, f] 氮杂卓 10, 11-氧化物的酸催化反应。
• OHTA TOMIO; MIYATA NAOKI; HIROBE MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 5, 1221-1230
  作者：OHTA TOMIO、 MIYATA NAOKI、 HIROBE MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, TOMIO;MIYATA, NAOKI;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3857-3865
  作者：OHTA, TOMIO、MIYATA, NAOKI、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——