diethyl 5-uridinylphosphonate | 114933-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: diethyl 5-uridinylphosphonate
• 英文别名: [1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phosphonic acid diethyl ester；5-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114933-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₂O₉P
• 分子量: 380.291
• InChiKey: UBCQUKSIGSBONR-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-uridinylphosphonate 生成 disodium;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phosphonatopyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;HORIKAWA, MITZUYO;BALZARINI, JAN;CLERCQ, ER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3227-3234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine-5-phosphonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到diethyl 5-uridinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227

文献信息

• An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites
  作者：Se Hee Kim、Sung Hwan Kim、Cheol Hee Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.056

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARUYAMA, TOKUMI;HONJO, MIKIO, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N 2, 203-211
  作者：MARUYAMA, TOKUMI、HONJO, MIKIO

  DOI：——

  日期：——