5′-O-(decanoyl)uridine | 145355-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-(decanoyl)uridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl decanoate
• CAS: 145355-71-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 398.456
• InChiKey: WFGZGVFNINQBOW-BNEJOLLZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-(decanoyl)uridine 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以85.1%的产率得到5′-O-decanoyl-2′,3′-di-O-palmitoyluridine
  参考文献：
  名称：

  带有酰基部分的 5'-O-尿苷衍生物的合成、抗菌、SAR、PASS、分子对接、分子动力学和药代动力学研究：POM 研究和药效团位点的鉴定

  摘要：

  摘要 由于其卓越的抗菌和药代动力学能力，许多基于核苷的酯显示出抗微生物的潜力，可用作解决多药耐药性致病问题的药物。在这项研究中，插入了几个脂肪族和芳香族基团来合成各种 5'- O-癸酰尿苷 ( 2-5 ) 和 5'- O-月桂酰尿苷衍生物 ( 6-7 )，用于抗菌、计算机计算、药代动力学和 POM (Petra /奥西里斯/莫林斯皮恩斯）。通过物理化学、元素和光谱分析证实了合成的尿苷衍生物的化学结构。体外针对五种细菌和两种真菌的抗菌筛选以及物质活性谱（PASS）的预测表明，与抗菌活性相比，这些尿苷衍生物具有良好的抗真菌特性。密度泛函理论（DFT）用于计算热力学和物理化学性质。对羊毛甾醇 14a-去甲基化酶 CYP51A1 (3JUV) 和黄曲霉(1R4U) 进行分子对接，并揭示了与靶标的结合亲和力和非共价相互作用。然后，进行了 150 ns 的分子动力学模拟，以确认微生物蛋白质在 sili

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2096898
• 作为产物：
  描述：

  acetone oxime decanoate 、 尿嘧啶核苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5′-O-(decanoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  A useful and versatile procedure for the acylation of nucleosides through an enzymic reaction

  摘要：

  Lipase-mediated acylation of nucleosides with oxime esters in organic solvents has been achieved. Candida antarctica lipases (SP435 and SP435A) showed high regioselectivity toward the primary hydroxyl group of both deoxy- and ribonucleosides, whereas other lipases exhibited poor results for this goal. 2'-Deoxynucleosides, such as thymidine and 2'-deoxyadenosine, were acylated with oxime esters carrying saturated, unsaturated, aromatic, and functionalized chains, giving 5'-O-acylated compounds together with small quantities of the 3'-O-acylated regioisomer. Uridine, adenosine, and inosine, as representative ribonucleosides, were acylated exclusively at the 5'-OH by using the same methodology. Nucleosides bearing a cytosine ring were found to be unreactive with oxime esters under the same conditions. 2'-Deoxycytidine was acylated with acid anhydrides and C. antarctica lipase to give N,5'-O-diacylated compounds, whereas cytidine gave mixtures, reason for which it had to be previously chemically N-acylated and then subjected to the oxime esters and lipase, giving the same results as ribonucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo00055a018